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卤代烃药本专题知识讲座卤代烃药本专题知识讲座第1页

卤代烷烃结构通式：R—X烃分子中氢原子被卤素取代而生成化合物称卤代烃。卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃官能团。卤代烃结构卤代烃药本专题知识讲座第2页

碳原子为sp3杂化卤代烃药本专题知识讲座第3页

X=F,Cl,Br,I卤素电负性比碳大，是碳卤键成为极性共价键，成键电子对偏向卤素，碳原子为正电中心，卤原子为负电中心。卤代烃药本专题知识讲座第4页

卤代烃分类卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃伯卤代烃:CH3—X仲卤代烃:(CH3)2CH—X叔卤代烃:(CH3)3C—X氟代烃氯代烃溴卤烃碘代烃R—X一卤代烃二卤代烃多卤代烃卤代烃药本专题知识讲座第5页

卤代烷烃命名(一)习惯命名法：“卤某烷”或“某基卤”。C2H5Cl叔丁基溴乙烯基氯(氯乙烯)CH2=CHCl(CH3)3CBr邻-溴甲苯（2-溴甲苯）2-bromotoluene氯化苄（苄基氯）benzylchloride乙基氯(氯乙烷)卤代烃药本专题知识讲座第6页

(二)系统命名法按照烷烃命名法编号，把卤素和支链作为取代基。按照次序规则排列，使取代基位次和最小。将取代基依次写在母体名称之前。卤代烃药本专题知识讲座第7页

母体官能团普通按照下面次序进行选择。羧基，醛基，羟基，烯基或炔基，氨基，烷氧基，烷基，卤素，硝基，亚硝基注意加复习卤代烃药本专题知识讲座第8页

2-甲基-1-溴丙烷1-Bromo-2-methylpropane3-甲基-5-氯庚烷(3-Chloro-5-methylheptane)2-氯丙烯2-Chloropropene1-氯-2-丁烯1-Chloro-2-butene卤代烃药本专题知识讲座第9页

沸点和熔点都比对应烷烃高。不溶于水，能与烃混溶，并能溶解许多有机溶剂。氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。许多卤代烃有强烈气味。卤代烃蒸气有毒。卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿色火焰，这是判定含卤素有机物简便方法。卤代烃物理性质卤代烃药本专题知识讲座第10页

αβ(1)(2)B-(1):亲核取代;(1)和(2):消除反应δδ+δ+δ-卤代烷烃化学性质卤代烃药本专题知识讲座第11页

离去基底物亲核试剂亲核试剂(Nu)通常为含孤对电子试剂如:NH3，或带负电荷试剂如OH-、CN-、RO-.由亲核试剂对显正电性碳原子进攻而引发取代反应,称为亲核取代反应(nucleophilicsubstitution),以SN表示。（一）亲核取代反应卤代烃药本专题知识讲座第12页

(1)被羟基(-OH)取代卤代烃与NaOH或KOH水溶液共热，X被-OH取代，产物为醇。这个反应也叫水解。常见亲核取代反应卤代烃药本专题知识讲座第13页

卤代烷与NaCN或KCN醇溶液共热，X被CN取代，生成腈。(2)被氰基(-CN)取代戊二酸(Pentanedioicacid)[H]经过这个反应，分子中增加了碳原子。且腈中CN可转变成其它官能团。卤代烃药本专题知识讲座第14页

卤代烷与醇钠(或酚钠)作用,X被-OR取代,生成醚。R—X+NaOR’——R—O—R’+NaX丙基异丙基醚(Isopropylpropylether)这是制备混合醚方法,叫Williamson醚合成法。伯卤烷效果最好,仲卤烷效果较差,叔卤烷不能用(易发生消除生成烯烃)。(3)被烃氧基(-OR)取代卤代烃药本专题知识讲座第15页

卤代烷与氨作用，生成胺。(4)被氨基取代反应得混合物，氨过量时主要生成伯胺。卤代烃药本专题知识讲座第16页

(5)被硝酸根取代不一样卤素活性次序：RI＞RBr＞RCl卤烃与AgNO3醇溶液作用,生成硝酸酯和AgX沉淀:不一样烃基反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷此反应可用于区分伯、仲、叔卤代烷。比如：卤代烃药本专题知识讲座第17页

综合以上反应，发觉不一样卤代烷发生同一类反应速率不一样假如卤代烷为手性分子时，发生一些反应后所得到产物构型有所改变。这些疑问都需要研究这些反应机理，经过机理来解释结果和现象。卤代烃药本专题知识讲座第18页

(1)亲核取代反应动力学研究二级反应一级反应不一样卤代烃表现出不一样反应速度方程，说明它们反应机理是不一样。亲核取代反应机理研究卤代烃药本专题知识讲座第19页

一些卤代烷（如叔丁基溴水解）反应速率仅取决于卤代烷浓度,即决定反应速率反应是单分子反应，称单分子反应机制,以SN1表示；而另一些卤代烷（如溴甲烷水解）反应速率不但取决于卤代烷浓