2023年版高中化学选修五导学案：烃和卤代烃第三节卤代烃(含答案).docx

第三节卤代烃

[目标定位]1.生疏卤代烃的组成和构造特点。2.能够依据溴乙烷的分子构造分析推想其化学性质，会推断卤代烃的反响类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。

一溴乙烷的分子构造与性质

—溴乙烷的分子式为CHBr，构造简式为CHCHBr，官能团为Br。

—

2 5 3 2

纯洁的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

溴乙烷分子的C—Br键为极性键，简洁断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反响的化学方程式是

CHCHBr＋NaOH――水→CHCHOH＋NaBr，该反响类型是水解反响(或取代反响)，NaOH的

3 2 △ 3 2

作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反响比较彻底。

按表中试验操作完成试验，并填写下表：

试验操作

将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸

钾溶液中

试验现象 试验结论

反响产生的气体经水洗

生成的气体分子中

后，使酸性KMnO

4

溶液褪

含有碳碳不饱和键

色

溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键

断裂，生成碳碳双键，反响的化学方程式是CHCH

Br＋NaOH―乙―醇→CH

===CH↑＋NaBr＋

HO。

2

3 2 △ 2 2

消去反响：有机化合物在确定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HX

2

等)，而生成含不饱和键化合物的反响。

卤代烃的消去反响与水解反响的比较

反响类型

反响类型

消去反响

水解(取代)反响

反响条件

NaOH醇溶液、加热

NaOH水溶液、加热

断键规律卤代烃的

构造特点

产物特征

与X相连的C的邻位C上有H原子

消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键

含C—X键即可

在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)

留意(1)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反响，否则不能发生消去反响。

卤代烃中与卤素原子相连的碳原子假设有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发

生消去反响可生成两种产物。例如：

—CH===CH CH—CH或CH—CH===CH—CH。

—

2 2 3 3 3

发生消去反响的产物是

二元卤代烃发生消去反响后，可在有机物中引入三键。例如： CH

—CH

—CHCl＋

2NaOH―乙―醇→CH—C≡CH↑＋2NaCl＋2HO。

3 2 2

△ 3 2

多卤代烃水解生成多元醇。例如： ＋2NaOH――水→

△

以下化合物中，既能发生消去反响生成烯烃，又能发生水解反响的是

A.CHCl

3

C.

答案B

解析卤代烃均能发生水解反响，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反响。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，不能发生消去反响。

依据下面的反响路线及所给信息填空。

A的构造简式是 ，名称是 。

①的反响类型是 ，③的反响类型是 。

反响④的化学方程式是 。

答案(1) 环己烷(2)取代反响加成反响

(3)

＋2NaBr＋2HO

2

解析由AC―l2，―光→照

可知， 为A发生取代反响的产物，所以A为环己烷

( )，又 分子中含有双键，故可与Br的CCl溶液发生加成反响而生成B，反

2 4

应方程式为 ＋Br―→ ，比较B与 的构造可知，B应发生消去反

2

应而得到 ，化学方程式为 ＋2NaOH―乙―醇→

△

＋2NaBr＋2HO。

2

二卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验

在烃分子中引入卤素原子有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反响：

①CHCH＋Cl―光―照→CHCHCl＋HCl；

3 3 2 3 2

② ；

③

③

。

(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响：

①CH—CH===CH＋Br―→CHCHBrCHBr；

3 2 2 3 2

②CH===CH＋HBr―催―化→剂CH—CHBr；

2 2 3 2

③CH≡CH＋2Br―→CHBrCHBr；

2 2 2

④CH≡CH＋HBr―催―化→剂CH===CHBr。

2

卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。

依据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；依据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很