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6、有机化学基础复习及专题练习

1．(2018·中原名校联考)以苯酚为原料合成高分子材料和医药中间体的流程如下：

D中官能团为 醛基、醚键、羟基 ；G的名称为 对羟基苯甲酸 ；

合成的粗产品E中常含有少量的D，检验E中是否含有D可用的试剂有 D ；

(3)C的结构简式为

(3)C的结构简式为

，反应④的反应类型为 取代反应 ；

(4)写出D与银氨溶液反应的化学方程式：

＋2Ag(NH3)2OH――→

水浴

浓溴水D．FeCl3溶液

＋2Ag↓＋3NH3 H2O ；＋G的同分异构体很多，其中能发生银镜反应的芳香族化合物共有 9 种(不考虑含过氧键的化合

＋2Ag↓＋3NH3 H2O ；

＋

设计以和CH3COOC2H5为原料制备的合成路线3已知：RCHO＋CHCOOR′CH―3C―H→2

设计以

和CH3COOC2H5为原料制备

的合成路线

3

(其他试剂任选)。

见解析 。

甲酸酚酯，则还有一个—OH

甲酸酚酯，则还有一个—OH，可能的结构为：

；共有9种。

解析 (1)由D的结构简式可知含氧官能团为：醛基、醚键、羟基；(对所以不与溴水反应，因此只能选氯化铁溶液。(3)由

解析 (1)由D的结构简式可知含氧官能团为：醛基、醚键、羟基；

(对

所以不与溴水反应，因此只能选氯化铁溶液。(3)由B与D夹推可知C为：

，取

可能的结构；若为代反应。(5)能发生银镜反应，故有醛基；为芳香族化合物，故有苯环；由于除苯环外只有一个碳原子，因此既可能为醛基，也可能为甲酸酚酯，若为醛基，则同时还含有两个—OH

可能的结构

；若为

其中苯环上一氯代物只有两种的为：，(6)由题中信息及题中流程图可知合成路线可为：共有

其中苯环上一氯代物只有两种的为：

，

(6)由题中信息及题中流程图可知合成路线可为：

2．(2018·

2．(2018·宜宾三诊)聚合物(

)是一种聚酰胺纤维，广泛用

(1)是由乙醇分子内脱水生成乙烯的反应类型为消去反应；

(1)是由乙醇分子内脱水生成乙烯的反应类型为消去反应；

，名称

对苯二甲酸；

所含官能团的名称是硝基和氯原子；

②Diels－Alder反应：。已知：①C、

②Diels－Alder反应：

。

(2)B的结构简式是 ；“B→C”的反应中，除 C外，另外一种产物是(1)生成A的反应类型是 消去反应 。D的名称是 对苯二甲酸 。

(2)B的结构简式是

；“B→C”的反应中，除 C外，另外一种产物是

H2O 。

D＋G→H的化学方程式是 见解析 。

磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为 (任写一种)。Q

磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为

(任写一种)。

原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线 H―C―≡→

原料，选用必要的无机试剂合成

，写出合成路线

H―C―≡→CH

――Br2→

Na―OH―

Na―OH―水→溶液

△

(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头

解析 根据题意，A是H2C===CH，C为

2

，D为：

，

E为：

，F为：

，G为：

。

(2)B由乙烯和生成，故B

(2)B由乙烯和

生成，故B的结构简式是

；“B→C”的反应即为分子内脱

(3)D＋G→H的化学方程式是：n

＋n

―催―化→剂

＋(2n－1)HO；222(4)相对分子质量比D大14，则多一个CH，分子中除了苯环，还有两个羧基，碳原子还剩下1个，若苯环上只有一个取代基，则为－

＋(2n－1)HO；

2

2

2

两个羧基和一个甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸两个羧基的位置可能的结构有邻间对，而

；苯环上的H再被甲基取代的分别有两种、三种和一种，共十种同分异构体；其中核磁共振氢谱 有 4 组峰，且 峰面积比为 1∶2∶2∶3 的结构 简式为

；

(5)乙炔与1,3

(5)乙炔与1,3－丁二烯也能发生Diels－Alder反应：

H―C―≡→CH

，以1,3－丁二烯和乙

炔为原料，合成

，合成思路为：先用反应

H―C―≡→CH

合成六元环，再用卤素

3．(2018·西宁二模)我国北方生长的一种植物中含有抗菌作用的化合物M，已知M的合成路线如下图所示：

已知：i.RCHBrR―′―C→HOR—HC===CH—R′；

2 一定条件

X

X是甲醛，E发生水解反应并酸化后生成F为

，根据已知信息ii可知G的结

ii.R—HC===C

ii.R—HC===