15高考有机化学常见信息(好).docxVIP

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高中化学疑难问题简释

高中化学疑难问题简释

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高考有机化学常见信息

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基

烯烃的氧化

催化氧化

高锰酸钾氧化

用酸性浓高锰酸钾或温度较高时氧化烯烃,则双键完全断裂,不同结构的烯烃氧化产物不同。双键碳上有两个氢(CH2=)生成CO2;有一个氢(R1CH=)生成酸;无氢(R`RC=)则生成酮。

臭氧化反应

烯烃通过臭氧化和臭氧化物的还原水解,不同结构的烯烃,可以得到不同的醛或酮

因此,可以通过对臭氧化物水解产物的分析测定,来研究和确定原烯烃的结构。

环氧化反应

烯烃与过氧酸[简称过酸,,]反应生成1,2-环氧化物(简称环氧化物),称为环氧化反应。例如:

狄尔斯―阿尔德反应(也叫双烯合成)

如:

烯烃复分解

在金属催化剂的作用下,两分子的烯烃交换与双键相连的碳原子,而形成新的烯烃分子。

磺化反应

同样,烷基苯的磺化比苯容易,主要生成邻、对位取代物。

傅-克烷基化反应:

SKIPIF10

当所用的卤烷具有三个碳以上的直链烷基时,因重排而生成的异构化产物,例如:

傅-克酰基化反应:

酰基化无重排反应,产物克莱门森(E.clemmensen)还原侧链得烷基

卤代烃

1.卤原子的取代(或置换)反应

Nu—+R-LNu-R+L-

①被羟基取代(也叫水解)、硫醇基(-SH)取代

KOH

KOH-H2O

R-X

R-OH+KX

②被烷氧基(或酚氧基)取代(1020RX)

R

R/OH

R-X+R/O-Na(ArONa)

R-OR/(Ar)+NaX

R-

R-X+NH3(NaNH2)

R-NH2+HX(NaX)

(RNH2/RR/NH)(R2NH/R2NR/)

④被氰基(或-SCN)取代

乙醇

乙醇

R-X+NaCN(-SCN)

R-CN(R-SCN)+NaX

R-X+R/COO

R-X+R/COO-

R-OOCR/+X-

(弱亲核、强碱)

⑥被炔基取代

R-X+NaC≡CR/

RC≡CR/+NaX

⑦与硝酸银作用卤代烃与硝酸银的反应也是取代反应之一。不同结构的卤代烃中卤原子的活泼性不同,所以根据产生卤化银沉淀的速度可以推测卤代烃的类型。

乙醇

R-X+AgONO2

RONO2+AgX↓(SN1)

2.与金属钠作用武兹反应(Wurtz)卤代烷在惰性溶剂例如醚类化合物中和金属钠共热时会发生偶联反应(Couplingreaction)生成高级烷烃。

1.羟醛缩合反应在稀碱(10%)的催化下,一分子醛的α-氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上,其它部分加到羰基碳上,生成β-羟基醛,若β-羟基醛分子内含有α-H原子,加热或在酸作用下发生分子内脱水,生成有稳定共轭体系的α,β-不饱和醛,这种反应叫羟醛缩合或醇醛缩合(aldolcondensation)。

β-羟基醛α,β-不饱和醛(共轭体系)

例如:

2.克莱森——施密特(Claisen--Schmidt)

反应芳醛和含α一氢的脂肪醛、酮在稀碱溶液中发生缩合反应,失水后得到α,β一不饱和醛、酮,这个反应。例如:

肉桂醛

4-苯基-3-丁烯-2-酮

这种类型的交叉羟醛缩合在有机合成上很有用,如季戊四醇的合成。

3.康尼查罗(Cannizzaro)反应在浓碱作用下,不含α-氢的醛发生歧化作用,一分子醛被氧化为羧酸,另一分子醛被还原成醇,这种反应叫坎尼扎罗反应。例如:

4.与格林试剂加成格林试剂是一种极性颇大的金属有机化合物。它能和醛、酮进行亲核加成反应,加成产物不需分离,直接酸性水解得醇。

这是一个由醛、酮制备复杂醇的好方法。用甲醛和格利雅试剂反应,生成伯醇;用其它醛得仲醇;用酮得叔醇。

羧酸

酸酐的生成

羧酸在脱水剂(如乙酸酐或五氧化二磷等)的作用下,两分子羧酸脱去一分子水生成酸酐。

有些二元酸,如丁二酸、戊二酸等,只需加热,分子内就可脱水形成五元环或六元环的酸酐,而不必使用脱水剂,这是由于五、六元环稳定,容易形成的缘故。

脱羧反应

羧酸失去羧基放出CO2的反应,称为脱羧反应(decarboxylation)。例如:羧酸的无水碱金属盐与碱石灰(NaOH+CaO)共热,则从羧基中脱去CO

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