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甲苯的选择性硝化实验报告

姓名：陈祥林文岳

学院：化材

专业：化工

指导老师：葛承胜

2016年11月14日

目录

1.绪论1

2.实验性质、目的和任务1

3.实验内容2

3.1.实验药品2

3.2.实验主要设备3

3.3.邻硝基甲苯和对硝基甲苯的合成3

3

4

4

5

6

4.邻硝基甲苯和对硝基甲苯的分离6

5.产物分析6

6.总结7

参考文献7

致谢9

1.绪论

摘要：

硝化反应(nitration)，硝化是向有机化合物分子中引入硝基（－NO2）的过

程，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机

理为：硝酸的－OH基被质子化，接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子

（nitroniumion，NO2）中间体，最后和苯环行亲电芳香取代反应，并脱去一分

子的氢离子。

在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率，当芳香环的

电子密度越高，反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体，所以当进行一次

硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要

在更剧烈的反应条件（例如：高温）或是更强的硝化剂下进行。

常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂

配合硝化剂

硝化反应是生产染料、药物及某些炸药的重要反应，在现在化工工业中被广

泛利用。硝化是向有机化合物分子中引入硝基的过程，硝基就是硝酸失去一个羟

基形成的一价的硝基。对于脂肪族化合物的硝化代表产品为硝基烷烃，硝基烷烃

为优良的溶剂，对纤维素化合物、聚氯乙烯、聚酰胺、环氧树脂等均有良好的溶

解能力，并可作为溶剂添加剂和燃料添加剂。它们也是有机合成的原料，如用于

合成羟胺、三羟甲基硝基甲烷、炸药、医药、农药和表面活性剂等。

关键词：固体酸、酸性离子液体、催化剂、甲苯、选择性硝化、气相色谱

2.实验性质、目的和任务

硝基甲苯有邻、间、对位三种异构体,其中对硝基甲苯是一种最为重要的精

细化工中间体,可广泛用于含能材料等合成领域。目前,工业上普遍采用硝硫混

酸硝化技术生产对硝基甲苯,随着社会的进步,该工艺的缺点日益突出:硝化产

物邻位和对位异构体的重量比(o/p值)约为1.67,而且几乎没有选择性;过程中

会产生大量的废酸和有机酸性废水,对设备腐蚀和环境污染严重,无法满足可

持续发展的要求;同时,反应过程中发生的多硝化、氧化等副反应也会产生严重

的安全隐患。因此,积极寻找适宜的硝化剂和催化剂,建立新的硝化反应体系,

以降低甲苯硝化产物的o/p值,提高甲苯硝化反应的选择性,改善硝化反应环境,

这是目前硝化领域的研究热点。

本实验目的和任务是通过该实验学习，着力培养宽广知识基础和基本技能，

为今后的发展奠定基础。掌握化工产品合成的实验基本知识及实验技术；熟悉化

工产品的合成、提取、分离、精制、检测的过程与方法，了解化工产品的开发过

程。通过全面系统的实验训练，提高自身的理论水平和动手能力。

3.实验内容

3.1.实验药品

序号名称纯度等级含量/%生产厂家

1三氯甲烷AR≥99.0浙江三鹰化学试剂有限公司

2三水合硝酸铜AR99.0~102西陇科学股份有限公司

3碳酸氢钠