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一、碳胳的生成
1.增长碳链
⑴任意增长
炔烃 RC CH Na RC CNa
RX RC CR
芳烃(付-克反应)ArH
RX AlCl3
Ar-R
RCOX AlCl3
ArCOR
卤代烃 2RX Na
R-R (武尔慈反应)
RX Li
RLiCuI R
CuLi RX R-R
2Witting反应R
2
C=O +RCH=P(CH)
RC=CHR
2 6 53 2
RCH=O +RCH=P(C
H)
6 53
RCH=CHR
一、碳胳的生成
一、碳胳的生成
⑵增加一个C
RX
CN-
H2O
[H]
RCOOH
RCH NH
2
2
RX
Mg
CO2
HCN
H2O
RCOOH
RCHO
(CH3)
增加二个C
RCH
OH
CN
⑶
RMgX
+H2C
CH2
H2O
RCH CHOH
O
2
2
一、碳胳的生成
⒉缩短碳链
RCH=CHR
RCH=CRR
Ar-R
[O]
O3[O]
RCOOH +RCOOH
Zn/H2O RCHO +RRC=O
ArCOOH
RCHCOOH RCH
△
2G+CO2
G
+RCHCOOH HSO
+
2 4
OH
G为吸电子基
RCHO
霍夫曼降解反应 RCONH
2
Br2+NaOH
RNH
2
甲基酮RCOCH
3
NaOX
一、碳胳的生成3.形成叁键RCH-CH-ROH
一、碳胳的生成
3.形成叁键
RCH-CH-R
OH-
-HX
R-C
CR
X
RCX
2
-CX-R
X
2
Zn
-X2
R-C
CR
4.形成双键
RCH-CH
X
R-CH-CH
OH
2
-ROH-/醇
R-C=CHR
2
R
H+
R-C=CHR
RCOONa +CHX
3
R
C
C
R`
+
H
2
Pd/BaSO4
喹啉
R
H
C
C
R`
H
R
C
C
R`
+
H
2
Na液氨
R
H
C
C
H
R`
5.形成碳环
1〉小环的合成
⑴分子内的烷基化
X Y - X Y
分子内
H
X Y OH-
H
OH
-
X -Y
亲核取代
分子内亲核取代
Y +X-
+X-
Y
X=卤代物或磺酸盐离子。 Y=CN、--COR、COOR 等
⑵卡宾对烯的加成 H
2CH + R-CH=CHR
2
RC CHR
CH2
⑶
⑶[2+2]环加成
+
hv
2〉普通环(五、六元环)
⑴付-克酰基化
CH2CH2CH2COX
AlCl3
Zn/Hg
HCl
O
⑵分子内羟酸缩合。
O
C
CHCHCHCOOH
2 2 2
H2C
H2C
O
CH2
γ-内酯
OH
⑶狄克曼反应
(分子内酯缩合)主要用来合成五元环和六元环。
CH2COOEt
CH2COOEt
CH2CO
(CH)n
2
EtONa
(CH)n
2
EtO- (CH)n
2
CH2COOEt
-CHCOOEt
CHCOOEt
HO H+
CH2C O
2
OH-
(CH)n
△2
△
⑷Diels-Alde反r
CH2
应 (双烯合成)
+
⑸麦克尔反应
⑸麦克尔反应(Michael反应)
CH2
+
CH
CH3
CH3
HC
C
3
3
Micheal反应
CHONa
OH-△
羟醛缩合
O
CH
O
O
3
OCH
O
3
3〉乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯可合成任意环
4〉大环—联姻缩合
(二酯在金属Na条件下进行分子内缩合)
COOCH3
C O
(CH2)
Na
二甲苯
HAc
8
(HC)
2 6
COOCH
3
CH OH
二、转换官能团的反应
⒈官能团的引入
⑴碳卤键的形成
R-OH
X2 RX
PX3 RX
RH+X hv2
RX +HX
HX RCH CHXCH 马氏规则
2 3
HBr RCH CHCHBr反马氏规则
HO 2 2 2
22
RCH
CH=CH
2 2
NBS
或Br2/高温
RCHBrCH=CH
α-取代
2
X2 RCH
CHXCHX
2
HOX
RCH
CHCH
2 2
OHX
二、转换官能团的反应
二、转换官能团的反应
X2
RC=CR
R C CR
HX
RCH=CXR
X
X
X2
FeBr3
X (Cl,Br)
HBF4
F
HCl-CuCl
Cl
HNO
3
[H]
NaNO
2
N
+
HSO
2
2 4
H+
HBr-CuBr
Br
KI
I
二、转换官能团的反应
⑵碳氧键的形成
a.醇C—
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