有机化学课后习题参考答案第9章.docx

第九章 醛、酮、醌

用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

a. (CH)CHCHO b.

32

e. (CH)CHCOCH(CH)

CHCHO c.

CHO2

CHO

f.

HC CHO d. (CH)CHCOCH

3 32 3g. (CH)C=CHCHO h.

3 32 3

32 32

OHC 32

3

i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛

OCm.苯乙酮o.CH2=CHCHO

O

C

答案：a.异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanalc.对甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanone

f.间甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛

3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO

O

O 3 2 2 3 32i. j. CClCHCOCHCH k. (CH)CCHO

O 3 2 2 3 32

3 2 2

CO3m. CH=CHCHO n. CH

C

O

3

p. 二苯甲酮 diphenylKetone

o. 丙烯醛 propenal

注意增加的内容：

OO

O

heptane-2,5-dione

O

(E)-hept-4-en-2-one

O

2,5-庚二酮

Z型或E型-4-烯-2-庚酮

(Z)-hept-4-en-2-one

HO

H

O(S)-3-methylpentan-2-one

O

(S)-3-甲基-2-戊酮 cinnamaldehyde 肉桂醛

写出任意一个属于下列各类化合物的结构式

O

O OH O

(E)-hex-3-en-2-one

O O

Cl

chloropentanal 4-hydroxyhexan-2-one

oxopentanal 羰基的相邻位α，相隔位β

写出下列反应的主要产物

CHCOCHCH +

3 2 3

HN OH

－2

－

ClCCHO

3

+ HO

2

HC CHO + KMnO H+

3

CHCHCHO

3 2

4

稀 NaOH

CHCOCH + H+

6 5 3

CHMgBr

6 5 HO

O +

(CH)CCHO

33

2

HNNHCH

2 6 5

浓 NaOH

O

+ (CH)C(CHOH)

32 2 2

无水HCl

i.O + KCrO H+

i.

2 2 7

CHO

KMnO

4

室温

O

Cl

, HO

C CH

2 －2

3 OH

O

C CH

3

+ Cl H+

2

CH2=CHCH2CH2COCH3

+ HCl

CH

=CHCOCH

+ HBr

2 3

2CH=CHCHO

2

+ HCN

稀 NaOH

CH

CHO +

CHCOCH

6 5 3 3

答案：

OH

N

CH

COCHCH

+ HN－OH

CHCCHCH

Cl

3 2

CCHO

3 2

+ HO

3 2 3

OH

ClCCHOH

3 2 3

HC CHO + KMnO H+

HOOC COOH

c. 3 4

CHCH

CHO 稀NaOH CHCH

OH

CH-CHCHO

3 2 3 2

CH

3

CH CH

3 3

CH

COCH

+ CH

MgBr C

HC OMgBr H+

CHC OH

6 5 3 6 5

6 5 HO 6 5

2

CH CH

O + H

NNHCH

6 5 6 5

NNHCH

2 6 5 6 5

(CH)

CCHO

浓NaOH

(CH)

CCHOH

+ (CH)

CCOOH

OO33 33 2 33

O

O

O

+ (CH)

C(CH

OH)

无水HCl

32 2 2

O + K

CrO H+

HOOC(CH)

COOH

i. 2 2 7 23

CHO

KMnO

4

COOH

室温

OC3CH

OC

3

Cl2,H2O

2OH－

2

COOH +

CHCl3

OCCH3

OC

+ Cl H+

CH2Cl

OCCl Cl OH

OC

CH2=CHCH2CH2COCH3

+ HCl CH3-CHCH2CH2COCH3 +