Suzuki-Miyaura偶联反应【23页】(最新文档).pptxVIP

Suzuki-Miyaura偶联反应【23页】(最新文档).pptx

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Suzuki反应;目录;Suzuki-Miyaura偶联反应是指:在钯催化下,有机硼化合物与有机卤素化合物进行的偶联反应。?;;;;碱主要是将有机硼化合物转变为带负电荷R1BY-,继而再进行转移金属化的历程;溶剂在Suzuki偶联中起着重要的作用,它除了使参与反应的各组分处于均相之外,

也是调节反应温度的载体。

溶剂体系常用toluene/EtOH/H2O、THF/H2O、dioxane/H2O和CH3CN/H2O;不同卤代烃的活性依次是:ArIArBr?ArClArF;能进行Suzuki反应的磺酸酯类化合物有两类:

-OTf(三氟甲基磺酸酯)【活性与溴相近】和-OTs(对甲苯磺酸酯)【活性与氯相近】取代化合物;℃;反应所用亲核试剂(即各类硼酸衍生物)化学性质稳定、低毒、易保存;

硼原子具有与碳原子相近的电负性,使得该类亲核试剂中可以有功能基团存在;

反应中所产生的硼化合物副产品容易后处理(如加碱液洗涤等)。;;对于分子中带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物来说,

无法通过有机金属试剂来制备相应的芳基硼酸。;对于氯代物,Pd(dba)2/PCy3(3-6mol%)的催化下此类反应可以接近当量的进行,

配体当量为催化剂的2.4倍最佳;通过二烷硼酸频那醇酯制备;通过芳基硼酸制备;3.反应底物及催化剂介绍;;;;;

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