脂类甾类和萜类化合物.ppt

上海交通大学化学化工学院16.3甾类化合物甾族化合物(steroid)又称为类固醇化合物，是一大类广泛存在于动植物体内、不易溶于水、具有重要生理作用的天然产物。许多荷尔蒙都是甾类物质，甾族化合物是细胞膜的重要组成成分。第21页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院一、甾类化合物的结构天然甾族化合物的B、C两环总是以反式构型稠合，而C、D两环也多为反式构型稠合，只有A、B两环才有顺式和反式两种构型稠合。第22页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院别系（主要）正系（次要）5β5α第23页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院二、甾醇(sterol)（胆固醇）胆固醇是细胞膜的重要组成部分，其刚性环状结构可提高双层脂的力学稳定性，调节生物膜的流动性。是合成胆汁酸，维生素D以及甾体激素的前体。胆固醇分子中有八个手性碳原子，可以形成28—256种异构体，但自然界中只有这一种。胆固醇从食物中摄取或者在人体肝脏中生物合成，过多的胆固醇就会形成胆结石。第24页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院7-脱氢胆固醇存在于动物皮下，是由胆固醇在肠粘膜细胞内经酶催化氧化而得来。7-脱氢胆固醇维生素D3（胆钙化甾醇）第25页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院麦角固醇维生素D2麦角固醇是一种植物甾醇，存在于酵母及某些植物中。第26页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院三、胆甾酸胆甾酸是动物的胆组织分泌的一类甾族化合物。A/B环以顺式稠合在人体及动物小肠中胆汁酸以盐的形式存在，称为胆汁酸盐，简称胆盐(bilesalt)，帮助机体消化脂肪。第27页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院四、甾体激素甾体类激素分为五大类：肾上腺皮质激素、盐皮质激素、雄激素、雌激素和黄体酮。（可的松）肾上腺皮质激素盐皮质激素第28页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院睾丸酮雌二醇黄体酮（孕激素）5α-二氢睾丸酮雌激素酮第29页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院16.4萜类化合物自然界中的萜类大约有20000种，一般用作香料、香精或药物。薄荷醇（薄荷油中）香叶醇（天竺葵油中）姜烯（生姜油中）芹子烯（芹菜油中）第30页,共38页，星期六，2024年，5月由多个异戊二烯结构单元构成：上海交通大学化学化工学院一般为5,10,15，20，25,30,40个碳原子骨架。第31页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院α-金合欢烯香芹酮荷兰薄荷油第32页,共38页，星期六，2024年，5月但事实上萜类化合物在动植物体是以3-甲基-3,5-二羟基戊酸为原料合成：3-甲基－3,5-二羟基戊酸萜类化合物比较准确的定义是：由3-甲基-3,5-二羟基戊酸衍生，且分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。上海交通大学化学化工学院第33页,共38页，星期六，2024年，5月表16.3萜类化合物的分类类型英文异戊二烯单元数（n）含碳数单萜mono-terpenoids210倍半萜sesqui-terpenoids315二萜di-terpenoids420二倍半萜sester-terpenoids525三萜tri-terpenoids630四萜tetra-terpenoids840多萜poly-terpenoids840上海交通大学化学化工学院第34页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院一、单萜类化合物

单萜类化合物分子中含有2个异戊二烯单位，分子式为C10H16直链单萜单环单萜第35页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院双环单萜冰片第36页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院二、倍半萜保幼激素山道年（蛔虫药）第37页,共38页，星期六，2024年，5月上海交通大学化学化工学院感谢大家观看第38页,共38页，星期六，2024年，5月关于脂类甾类和萜类化合物上海交通大学化学化工学院脂质：生物体内不溶于水而溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂的化合物。油脂：高级脂肪酸的甘油酯。磷脂：指含磷的类