清华大学有机化学李艳梅课件其它含氮化合物【完整版文档】.pptVIP

Content;18.1NitroCompounds;18.1.1硝基化合物的分类、结构和命名;Classification分类;Nomenclature命名;Structure结构;Resonancestructure;18.1.2Physicalandspectralproperties;18.1.3Chemicalpropertiesof

aliphaticnitrocompound;还原

与亚硝酸反应;18.1.3.1Reduction还原;18.1.3.2Acidity酸性;;18.1.3.3Condensationwithcarbonylcompound

与羰基化合物缩合（Henry反应）;Henry反应;18.1.3.4Reactionwithnitrousacid与亚硝酸的反应;1Classification,Structure,andnomenclatureofnitro

4Chemicalpropertiesof

aromaticnitrocompound

芳香族硝基化合物的化学性质

2Curtius（库尔提斯）重排

solid,yellow

Nitrogroupactsametaorientationgroup,ifanysubstitutionreactionactuallyoccurs.

按芳香族化合物命名惯例:“母体官能团优先顺序”.

2、反应后仍保留两个氮原子

甲基橙偶氮基的pKa=3.

丁基锂只要暴露在空气中就容易着火,因为可以和氧气反应,而且溶剂都是很易燃的。

InsertionofTripletCarbeneintoC-HBond

无α-H,不发生反应。

3Nitrene

2、与芳香族伯胺、仲胺反应

Nucleophilicsubstitution

1Classification,Structure,andnomenclatureofnitro;叔胺(N,N-dialkylbenzenamine);solid,yellow;18.1.4Chemicalpropertiesof

aromaticnitrocompound

芳香族硝基化合物的化学性质;酸性溶液中;Fe(Sn)/HCl;18.1.4.2芳环上的亲电取代反应;Notplanar;反应条件逐渐缓和;亲核取代反应的机理;18.1.4.4对芳环上其它基团的影响;亚硝基化合物;18.1.6Preparationofnitrocompounds

硝基化合物的制备;Azocompounds

“偶氮化合物”：分子中含有－N＝N－基（偶氮基），且此官能团的两端都与碳原子（不包括CN基团）相连的化合物。;Diazocompounds

“重氮化合物”：分子中含有－N＝N－基（偶氮基），但此官能团只有一端都与碳原子（不包括CN基团）相连，另一端与非碳原子（包括CN基团）相连的化合物。;Azides

“叠氮化合物”：通式：RN3;18.2DiazoCompounds(I)Diazomethane

重氮化合物之一：重氮甲烷;重氮甲烷及其制备;其它性质;;Problem1：;onepiecedistillationapparatus;敏感试剂的转移;叔丁基锂;正丁基锂;针筒转移法;导管转移法;固体药品的加入;形成惰性气体氛围;手套箱;简易“手套箱”;制备;结构;18.2.2重氮甲烷的化学性质;18.2.2.1与酸反应（碱性）;应用：;其它类似反应;18.2.2.2Reactsasanucleophile;2Reductiontophenylhydrazine

亲电试剂,可进攻活化了的芳环邻对位。

2芳环上的亲电取代反应

2Chemicalreactionsandusages

2Reactsasanucleophile

Nomenclature命名

preparation

Azocompounds

勿与脂肪族胺及芳香族胺的相应反应混淆！

被卤原子取代的其它方法

有?-氢的硝基化合物在碱的作用下

N:1s22s22p3

c:hydrazobenzene

脂肪族硝基化合物共轭碱的结