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2025高考化学一轮复习之有机物的合成（解答大题）

一．解答题（共20小题）

1．（2024?重庆模拟）有机物K是某口服降糖药的活性成分，其一种制备路线如图（部分反应条件和步骤略，不考虑立体构型）：

1）和2）代表两步反应。已知以下信息：

（1）A中含氧官能团名称为。

（2）B→D的反应类型为。

（3）E属于醛糖，最简单的醛糖X（分子式为C3H6O3）与银氨溶液反应的化学方程式为。X的同分异构体中，核磁共振氢谱只有一组峰的物质Y的结构简式为（只写一个）。

（4）F转化为G，分子中引入了﹣Si（CH3）3，而G转化为J，分子中﹣Si（CH3）3又被脱去，这样做的目的是。

（5）K的结构简式为。

（6）参照上述路线，合成与K生物活性相似的有机物Q（分子式为C23H27ClO7）。若选取合成K的一种中间体和M（）为原料，则经三步反应制备Q的路线为（原料和目标化合物用相应字母表示，最后一步反应物用字母N表示）。Q的分子中手性碳原子个数为。

2．（2024?道里区校级模拟）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。

（1）A属于芳香烃，试剂a是。

（2）E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是。

（3）G→J的化学方程式是。

（4）J→K的反应类型是。

（5）溴单质与K中苯环侧链上的C—H发生取代反应的原因是。

（6）下列说法正确的是（填序号）。

a．K的核磁共振氢谱有6组峰

b．L可发生水解反应

c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体

i．含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）ii．遇FeCl3溶液显紫色

（7）由M生成P经三步反应过程：

写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式、。

3．（2024?天津二模）布洛芬可有效缓解发烧和全身酸痛。其合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A的名称是。

（2）布洛芬中官能团的名称为。

（3）E的分子式为。

（4）C→D的反应类型为。

（5）由A制备TNT（三硝基甲苯）的化学方程式为。

（6）终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是（填序号）。

a．H2O

b．CCl4

c．C2H5OH

（7）M与F（布洛芬）互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式。

①属于芳香族化合物

②能发生银镜反应，也能发生水解反应

③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：2：2：3

（8）根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。

试剂X的结构简式：，条件①：，物质Y的结构简式：。

4．（2024?九龙坡区模拟）3﹣四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如图：

已知：i．

ii．

（1）B分子所含官能团的名称为。D→E反应所需试剂及条件为。

（2）H的结构简式为。

（3）由F生成G的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为。

（4）3﹣四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱有两组峰的是（写结构简式）。

5．（2024?泰州模拟）有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图所示。回答下列问题：

（1）有机物A的名称是，反应④能生成两种不同的立体异构分子，写出另外一种的结构简式。

（2）反应⑥的反应类型是，有机物H中官能团的名称。

（3）写出有机物D的结构简式，有机物F的结构简式。

（4