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第63讲有机综合推断
;;1.根据反应物性质确定官能团:;2、根据反应类型来推断官能团:;3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。;(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。;4.根据关键数据推断官能团的数目;5.根据新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下:
(1)丙烯α-H被取代的反应:
CH3—CH==CH2+Cl2―→Cl—CH2—CH==CH2+HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应:
①CH2==CH—CH==CH2+Br2―→ ;
② ;(3)烯烃被O3氧化:
R—CH==CH2R—CHO+HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液
氧化: 。
(5)苯环上的硝基被还原: 。;(6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH):
①CH3CHO+HCN―→ ;
② +HCN ;
③CH3CHO+NH3(作用:制备胺);
④CH3CHO+CH3OH (作用:制半缩醛)。;机理解读:;(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应:RCH2COOH+Cl2
(10)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:
RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH―→R1COOR3+R2OH。;(2023·山东卷)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。
已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2―→
Ⅱ.
路线一:;(1)A的化学名称为______________(用系统命名法命名);B===C的化学方
程式为______________________________________________;
D中含氧官能团的名称为________;E的结构简式为_________________。;路线二??
H(C6H3Cl2NO3)
(2)H中有___种化学环境的氢,①~④属于加成反应的是______(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有___种。;归纳总结;2.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为________________;;根据E、F的结构简式,结合B的分子式可推知B为。
;(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____________、____________;;(3)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为____________。;5.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
已知:①Bn为
②+R3NH2―→(R1为烃基,R2、R3为烃基或H);回答下列问题:
(1)用O2代替PCC完成D===E的转化,化学方程式为___________________
_________________________。;(2)H===I的反应类型为___________。;(3)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结
构简式分别为__________和____________。
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