大单元五　第十四章　第63讲　卤代烃　醇　酚-2025年高中化学大一轮复习讲义人教版.pdfVIP

第63讲卤代烃醇酚

[复习目标]1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转

化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能

团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的

化学方程式。

考点一卤代烃

1．卤代烃的概念

(1)卤代烃是烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中

R—表示烃基)。

(2)官能团是________。

2．卤代烃的物理性质

(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要____。

(2)溶解性：______于水，______于有机溶剂。

(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。

3．卤代烃的用途与危害

(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。

(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久

紫外线

的破坏作用，机理(以CClF为例)为：CClF――――→CClF·＋Cl·；O＋Cl·――→ClO·＋O；

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O·＋ClO·――→Cl·＋O。其中活性氯(Cl·)的作用是________。

2

4．卤代烃的水解反应和消去反应

反应类型水解反应(取代反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

断键方式

水醇

RCHCHX＋NaOH――→RCHCH＋

RX＋NaOH――→ROH＋222

化学方程式△△

NaXNaX＋HO

2

消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳

产物特征引入—OH

碳三键

特别提醒卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯

环上的卤素原子不能消去。

[应用举例]

下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物

的是()

A．CHClB．

3

C．D．

5．卤代烃中卤素原子的检验

(1)检验流程

(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO反应，产生棕褐色的AgO

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沉淀。

6．卤代烃的获取

(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH—CHCH＋Br―→__________________________________________________；

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催化剂

CH—CHCH＋HBr――→________________________________________________；

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催化剂

CH≡CH＋