芳基醚制备典型方法williamson合成columbia有机化学课件14 html1.pptxVIP

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2024-08-31 发布于四川
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芳基醚制备典型方法williamson合成columbia有机化学课件14 html1.pptx

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24.11

PreparationofArylEthers

TypicalPreparationisbyWilliamsonSynthesisONa+RXORNaX+SN2

TypicalPreparationisbyWilliamsonSynthesisONa+RXORNaX+SN2buttheothercombinationX+RONafailsbecausearylhalidesarenormallyunreactive

towardnucleophilicsubstitution

acetoneheatExampleONa+CH3IOCH3(95%)

acetone,heatExampleOH+(86%)H2CCHCH2BrK2CO3OCH2CHCH2

ArylEthersfromArylHalidesFNO2+KOCH3CH3OH25°COCH3NO2+KF(93%) nucleophilicaromaticsubstitutioniseffectivewithnitro-substituted(orthoand/orpara)arylhalides

24.12

CleavageofArylEthers

byHydrogenHalides

CleavageofAlkylArylEthersOArRH+??OArR???

?HBr???

??????

???Br?

?–++

CleavageofAlkylArylEthersOArRH+??OArR???

?HBr???

??????

???Br?

?–++RBr???

???+OAr??H?? Analkylhalideisformed;neveranarylhalide!

+ExampleOCH3OHOHOH(85-87%)CH3Br(57-72%)HBrheat

24.13

ClaisenRearrangement

ofAllylArylEthers

AllylArylEthersRearrangeonHeatingOHCH2CHCH2OCH2CHCH2200°C(73%)allylgroupmigratestoorthoposition

rewriteasMechanismOCH2CHCH2OOHketo-to-enol

isomerizationOH

Claisenrearrangementisanexampleofa

sigmatropicrearrangement.Asbondmigrates

fromoneendofaconjugatedpelectronsystem

totheother.thissbondbreaksthissbondforms“conjugatedpelectronsystem”istheallylgroupSigmatropicRearrangementOOH

24.14

OxidationofPhenols:

Quinones

Themostcommonexamplesofphenoloxidations

aretheoxidationsof1,2-and1,4-benzenediols

togivequinones.(76-81%)QuinonesOHOHOONa2Cr2O7,H2SO4H2O

Themostcommonexamplesofphenoloxidations

aretheoxidationsof1,2-and1,4-benzenediols

togivequinones.(68%)QuinonesOOAg2OdiethyletherOHOHCH3CH3

Alizarin

(redpigment)SomequinonesaredyesOOOHOH

Ubiquinone(CoenzymeQ)n=6-10involvedinbiologicalelectrontransportSomequinonesareimportantbiomoleculesCH3OCH3OOOCH3n

VitaminK(blood-clottingfactor)SomequinonesareimportantbiomoleculesOCH3OCH3CH3CH3CH3CH3

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