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基础课3烃的含氧衍生物

明确考纲

理清主干

1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

2．了解烃衍生物的重要应用及其合成方法。

3．了解有机物分子中官能团之间的相互影响。0

4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。

(对应学生用书P244)

考点一醇、酚

一、醇

1．概念

羟基与__烃基__或__苯环侧链上__的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为__CnH2n＋1OH__或__R—OH__。

2．分类

3．物理性质

4．化学性质

条件

断键位置

反应类型

化学方程式(以乙醇为例)

Na

①

__2CH3CH2OH＋2Na―→____2CH3CH2ONa＋H2↑__

HBr、△

②

__取代__

__CH3CH2OH＋HBreq\o(――→,\s\up7(△))____CH3CH2Br＋H2O__

O2(Cu)、△

__①③__

氧化

__2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))____2CH3CHO＋2H2O__

浓硫酸、170

__②⑤__

消去

__CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))____CH2===CH2↑＋H2O__

浓硫酸，140

①②

取代

__2CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))____C2H5—O—C2H5＋H2O__

CH3COOH(浓硫酸、△)

①

取代

(酯化)

__CH3CH2OH＋CH3COOH____eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋____H2O__

提醒：醇与卤代烃消去反应的异同

醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上分别有氢原子和—X(或—OH)，不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、加热。

5．几种常见的醇

名称

甲醇

乙二醇

丙三醇

俗称

木精、木醇

__甘油__

结构

简式

CH3OH

状态

液体

液体

液体

溶解性

易溶于水和乙醇

二、酚

1．概念

羟基与苯环__直接__相连而形成的化合物，最简单的酚为__苯酚()__。

2．物理性质(以苯酚为例)

3．化学性质

由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基__活泼__；由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上羟基邻、对位的氢比苯中的氢__活泼__而易__取代__。

(1)羟基中氢原子的反应

①弱酸性

电离方程式为：__C6H5OHC6H5O－＋H＋__，苯酚俗称__石炭酸__，但酸性很弱，__不能__使石蕊试液变红。

②与活泼金属反应

与Na反应的化学方程式为：__＋2Na―→＋H2↑__。

③与碱的反应

苯酚的浑浊液中eq\o(―――――→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq\o(―――――→,\s\up7(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为：

__＋NaOH―→＋H2O__、

__＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3__。

此由说明H2CO3、HCOeq\o\al(－,3)、三者酸性的强弱顺序为__H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)__。

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为

__＋3Br2―→＋3HBr__，

此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

(3)显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显__紫__色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)缩聚反应

苯酚与甲醛在一定条件下可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂：n＋nHCHOeq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋(n－1)H2O。

eq\a\vs4\al(题组一醇、酚的结构与性质)

1．现有以下物质：

(1)其中属于脂肪醇的有____________，属于芳香醇的有____________，属于酚类的有____________。

(2)其中物质的水溶液显酸性的有____________。

(3)其中互为同分异构体的有____________。

(4)列举出⑤所能发生反应的类型__________________________________________。

答案：(1)①②③⑤④⑤

(2)④⑤(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应

2．(2019·四川绵阳诊断性考试)从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是()

A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物

B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上

C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛

D．在一定条件下，薄荷