2.3芳香烃 高二下化学人教版（2019）选择性必修3(共24张PPT).pptxVIP

第二章烃

第三节芳香烃;

新课引入

杉dng百科

苯!污!梁!

苯污染

主要来自室内装修開的涂料;

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苯是最简单、最基本的芳香烃，也是重要的化工原料。;

沸点较低、易挥发，是一种常见的有机溶剂。

沸点为80.1℃,熔点为5.5℃;

德国化学家凯库勒梦到一条小蛇首尾相咬，

醒来后写下“凯库勒式”。苯环中碳原子之间以单双键交替成键。

【思考】若苯环中有碳碳双键，应该具有什么性质?如何验证?

碳碳双键：与溴水发生加成反应、

被酸性KMnO?溶液氧化;

向两只各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用

力振荡，观察现象。;

实验操作;

1、成键特点

苯分子为平面正六边形结构，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为;

每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形

成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。;

键长;

环节二探究苯分子结构

◆二、苯的分子结构

2、表示方式

①分子式：C?H?

③结构式：;

环节二探究苯分子结构

思考：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?

①苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应；

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；

③经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等；

④苯的邻位二元取代物只有一种。;

环节三苯的化学性质

决定

结构性质;

◆三、苯的化学性质

1、氧化反应：

能燃烧、不能使酸性KMnO?溶液褪色;

注意：①该反应是放热反应，不需加热反应自发进行；

②溴应为纯的液态溴，溴水不反应；

反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr?;

③溴苯不溶于水、密度比水大、无色油状液体，溴苯中溶解溴显褐色；生成的HBr可用AgNO?(aq)检验；

④催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。;

十Br?FeBr?Br+HBr

实验现象：

①烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)

②锥形瓶中出现浅黄色沉淀AgBr。

③烧瓶底部???褐色(溴苯中溶有Br?)不溶于水液体生成。;

用水洗涤：除去溴苯中能溶于水的杂质(如FeBr?、HBr及Br?等)

用NaOH溶液洗涤：除去溴苯中未反应的Br?,转化成可溶于水的物质。

Br?+2NaOH=NaBr+NaBrO+H?O

用水洗涤：除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO

振荡，再用分液漏斗分液。

用无水CaCl?吸水干燥，除去水。

使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯。;

CCl?溶液

AgNO?溶液;

注：①浓硫酸：催化剂、吸水剂；

②先加入浓硝酸，再慢慢加入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，向冷却后的混合酸中，逐滴加入苯。

③纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。易溶于有机溶剂，硝基苯蒸气有毒性。

④本实验中硝基苯因溶有少量NO?而呈黄色。;

注意事项：

①反应温度控制在50-60℃,需水浴加热；

②温度计水银球的在水浴中，且不能触底；

③长导管的作用—冷凝回流；

④浓硫酸的作用—催化剂和吸水剂。

实验现象：底部生成不溶于水的无色油状液体。

拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，

均可采用水浴加热。如果超过100℃,还可采用油浴(0～300℃)、沙浴温度更高。;

环节三苯的化学性质

思考：如何提纯硝基苯?

水洗用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO?;

环节三苯的化学性质

(3)磺化反应

苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸;

环节三苯的化学性质

3、加成反应

苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为

催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应。;

与液溴

取代

反应

浓硫酸NO?TT0

+HO—NO?·+H?O

催化剂

+3H?

燃烧

现象：火焰明亮，产生浓重的黑烟

点燃

化学方程式：2C?H?+150?—→12CO?+6H?O

→不能使酸性KMnO4溶液褪色