《3.5.3 有机合成路线的设计与实施2》名师课件.pptxVIP

人教版选择性必修三

第三章第五节第三课时

《有机合成路线的设计与实施》

授课教师：李靖旭

学校：深圳市光明区高级中学

阿司匹林的前世今生

缓释乙酰水杨酸的合成路线分析

缓释乙酰水杨酸

中间体1

中间体2

逆合成分析

（目标产物）

线路2

线路1

中间体1的逆合成分析

中间体1

合成线路的优化

中间体2的逆合成分析

中间体2

学生设计路线展示：

修正线路：

×

碳链的变化

中间体1

中间体2

缓释乙酰水杨酸的合成路线总结

官能团的转化

官能团的转化

分子片段的组装

分子片段的组装

【例1】(2016北京卷)功能高分子P的合成路线如下：

（5）已知：

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2CH3CHO

CH3CHCH2CHO

OH

OH-

【例1】

？

逆合成分析

C2H5OH

已知：

，

CH3CHO

C2H5OH

碳链的变化

官能团的转化

官能团的转化

官能团的转化

分子片段的组装

2CH3CHO

CH3CHCH2CHO

OH

OH-

CH3CHCH2CHO

OH

【例2】2-氨基-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如下：

浓

浓

浓

基团的占位

反应顺序

基团的保护

浓

课堂练习

1.(2018年新课标I)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

是花香型香料，

参考上述合成路

线，设计由苯甲

醇为起始原料制

备苯乙酸苄酯的

合成路线。

苯乙酸苄酯

课堂练习

2.（2019年全国I卷）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

参考上述合成路线，设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)

制备的合成路线(无机试剂任选)。

参考答案

课堂练习1：

参考答案

课堂练习2：

CH3COCH2COOC2H5

C2H5ONa

C2H5OH

1)OH-,

2)H+

Br2

光照