《有机化合物的合成》第三课时学案.doc

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第1节《有机化合物的合成》学案

第3课时

【学习目标】

使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。

了解原子的经济性，了解有机合成的应用

【课前思考】：

你知道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？

有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？

【交流与研讨1】见教材P101

二、有机合成路线的设计

1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括和

两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料→中间产物→产品。

2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。

（1）优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）

（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序

【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的

分析过程：(1)观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；

再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为；

再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于；醇羟基的引入可用和法；

再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为；

所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为，乙烯和水加成生成乙醇。

（3）优选合成路线

请写出上述各步的化学反应方程式：

[交流研讨3]利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线)

路线一：

路线二：

路线三：

路线四：

…………

[交流研讨4]阅读P105－－P106，了解有机合成有哪些应用

【课堂达标】：

1、在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是

A+C2H5Cl—C2H5+HCl

B+C2H5OH—C2H5+H2O

C+CH2=CH2—C2H5

D—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr

—CH=CH2+H2—C2H5

2、用溴乙烷制取1，2―二溴乙烷，下列转化方案中最好的是

Br2NaOH水溶液△A、CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH

Br2

NaOH水溶液

△

Br2B、CH3CH2BrCH2BrCH2

Br2

Br2HBr

Br2

HBr

NaOH醇溶液

△

C、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br

Br2

Br2

NaOH醇溶液

△

D、CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br

3、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的

A、CO和CH3OHB、CO2和H2OC、CO2和H2D、H2和CH3OH

4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为

A、ClCH2CH2OHB、HCOOCH2Cl

C、CH2ClCHOD、HOCH2CH2OH

5、甲基丙烯