卤代烃_精品文档.pptVIP

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卤代烃物理性质:状态:常温下,除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外,多数为液体或固体;难溶于水,易溶于有机溶剂通常情况下,互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。溶解性:某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如:CH2Cl2.氯仿、四氯化碳等密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水的密度大。类比一:和卤素单质溴的反应光照CH3CH2CH3+Br2CH3CH2CH2Br+HBr光照CH3CH2CH2Br+Br2CH3CH2CHBr2+HBr结论:1-溴丙烷也可以在光照条件下和卤素单质继续发生取代反应,生成多种多卤代烃。三.1-溴丙烷的化学性质1-溴丙烷的结构特点:由一个正丙基(CH3CH2CH2-)和一个溴原子(-Br)组成。2.CH3CH2CH2Br在结构上也可以看成是CH3CH2CH2-取代了HBr中的H原子。回忆:HBr有哪些化学性质?可以和硝酸银溶液、碱溶液等物质发生反应。CCCHHBrHHHHH结论:1-溴丙烷中不存在溴离子,1-溴丙烷是非电解质,不能电离。现象:没有浅黄色沉淀产生。HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3CH3CH2CH2Br+AgNO3→?类比二:和硝酸银溶液的反应实验探究2取一滴管1-溴丙烷于小试管中,加入适量硝酸银溶液,并滴加几滴稀硝酸酸化,振荡,观察现象。一滴管1-溴丙烷反应后溶液过量HNO3AgNO3溶液HBr+KOH=KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOH→?类比三:和KOH水溶液的反应实验探究3两滴管20%KOH水溶液水浴加热结论:1-溴丙烷能与KOH水溶液反应,并产生Br-。现象:产生浅黄色沉淀AgBr。CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr△水(属于取代反应)水解反应机理:AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3检验:通式:R—X+NaOHR—OH+NaX水△CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrKOH+HBrKBr+H2O合并因为:Ag++OH—=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O;褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!为什么必须用硝酸酸化?水△+NaOH+2NaBr2练习、写出下列卤代烃的水解产物卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃NaOH水溶液加热过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色RX+KOHROH+KX△水三.1-溴丙烷的化学性质1.1-溴丙烷的取代(水解)反应CH3CH2CH2Br+KOHCH3CH2CH2OH+KBr△水卤代烃与强碱的水溶液加热时都能发生取代(水解)反应,但卤素原子与苯环直接相连的卤代芳香烃,发生水解反应的条件较苛刻。卤代烃与碱作用时,烃基结构的差异,温度、溶剂等条件的不同,都可能导致生成的主要产物不同。或CH3CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBr△KOH思考1)这反应属于哪一反应类型?2)该反应采取的条件是:加热、KOH溶液,主要原因是什么?取代反应采取加热和KOH的方法,原因是水解吸热,KOH与HBr反应,减小HBr的浓度,使水解正向移动,同时加快反应速率。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4)如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解?5)如何判断CH3CH2CH2Br已发生水解?√待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解实验实验现象结论1②产生浅黄色沉淀①生成乙烯①产生无色气体,酸性高锰酸钾溶液褪色②浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、KOH△KOH+HBr=KBr+H2O有机化合物在一定条件下,从一个分子

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