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一、化学方程式的书写
书写下列反应的化学方程式,并注明反应条件。
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
【典题精析】
已知卤代烃和NaOH的乙醇溶液共热可以得到烯烃,如CH3CH2Cl+NaOHeq\o(―――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+NaCl+H2O。现由制得,其合成流程如图所示:
请回答下列问题:
(1)从左向右依次填写每步反应的反应类型:____________(填字母)。
a.取代反应 b.加成反应
c.消去反应
(2)写出A→B所需的试剂和反应条件:_______________________________________。
(3)写出这两步反应的化学方程式:_______________;
________________________________________________________________________。
答案:(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液、加热
(3)
解析:本题采用逆推法,题中合成的最终产物是由与Cl2发生加成反应得到的,而是卤代烃经消去反应得到的,可由与Cl2经加成反应得到,是经消去反应得到的,而与H2加成可得,则A为,B为,C为。
二、卤代烃、醇、酚相关实验
1.卤代烃的制备及性质探究
实验室制备并探究卤代烃的性质。
Ⅰ.制备卤代烃
实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4===HBr+NaHSO4①;
R—OH+HBr―→R—Br+H2O②。
可能存在的副反应:在浓硫酸的存在下醇脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。
有关数据如下表:
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/(g·cm-3)
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78
38.4
118
101.6
请回答下列问题:
(1)实验得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇,可将粗品用蒸馏水洗涤,分液后向有机相加入无水CaCl2,经________(填字母)后再蒸馏实现精制。
a.分液b.过滤c.萃取
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在________(填“上层”“下层”或“不分层”)。
(3)实验过程中,浓硫酸必须经适当稀释后方可使用,主要目的是________(填字母)。
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂
Ⅱ.卤代烃的性质探究
(4)实验1:取一支试管,滴入15滴溴乙烷,加入1mL5%的NaOH溶液,振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热,请设计实验证明发生了反应:_______________________
________________________________________________________________________。
(5)实验2:如图向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌,再加入5mL溴乙烷和几片碎瓷片,微热(液体沸腾后,移开酒精灯),产生的气体依次通过试管A和B,B中始终没有变化。烧瓶中换成1-溴丁烷后,其他试剂与操作同上,B中溶液褪色。请结合表格中数据分析溴乙烷实验失败的可能原因:___________________
______________________________________。
答案:(1)b(2)下层(3)ab(4)取反应后的上层清液,加入稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若生成浅黄色沉淀,则溴乙烷发生了反应(5)溴乙烷沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去
解析:(1)CaCl2会吸收分液后残留的水分,在蒸馏前,需要过滤除去;否则加热后,被CaCl2吸收的水分会变成水蒸气,再次混入溴乙烷中。(2)根据信息,1-溴丁烷的密度大于水,且卤代烃不溶于水,因此会分层,分层后1-溴丁烷在下层。(3)根据信息,在浓硫酸的存在下醇脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2,因此浓硫酸经适当稀释后,可以减少副产物烯和醚、Br2的产生。(4)卤代烃在强碱性溶液中发生水解,溴乙烷与NaOH反应生成乙醇和NaBr,可以通过检验Br-来证明溴乙烷在碱性环境下发生了反应。(5)根据信息,溴乙烷的沸点为38.4℃,而反应过程中加热到液体沸腾,由于溴乙烷沸点低,导致加热时没有充分反应就挥发出去,使得实验失败。
2.醇的消去实验
实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法中正确的个数是()
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片,是为了防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170℃
④用排水法或向下排空气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4mL乙醇和12mL3mol
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