江苏省丹阳高级中学苏教版高二化学选修5专题4.1 卤代烃（知识梳理）.docVIP

第一单元卤代烃

知识方法

知识再现

（一）、卤代烃对人类生活的影响

1．烃的衍生物

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的一系列新的有机化合物，从结构上讲，都可以看做是由烃衍变而来的，叫做烃的衍生物。如CH3Cl可看作CH4分子中的一个H原子被Cl原子取代生成的，又如CH3CH2OH可以看成是CH3CH3分子的一个H原子被一个－OH取代生成的等。

2．官能团

官能团是指化合物中决定其化学性质的原子或原子团，常见的官能团有：卤原子(-X)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH)、硝基(－NO2)、氨基(－NH2)、磺酸基(－SO3H)等。另外碳碳双键(C=C)和碳碳叁键(C≡C)也分别是烯烃和炔烃的官能团。

3．卤代烃的分类

4．卤代烃对人类生活的影响

（1）卤代烃用途十分广泛，对人类的生产生活有着巨大的影响，有些卤代烃可用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂，如：七氟丙烷灭火剂，聚氯乙烯塑料，不粘锅表面涂层聚四氟乙烯等。

（2）卤代烃通常比较稳定，不易被微生物降解，如：DDT作为优异的广谱杀虫剂，其应用历史仅仅20年，原因是DDT相当稳定，能在自然界长期滞留，并可以通过食物链富集在动物体内，形成累积性残留，给个体健康和生态环境造成不利影响。

（二）、卤代烃的性质

1．卤代烃的物理性质

（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体

（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。

（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。

（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

（5）同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增加而增加。如：沸点RFRClRBrRI。

（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度较大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。

2．卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质通常比较活泼，能发生许多化学反应，如取代反应，消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。

（1）取代反应

R-X+NaOHeq\o(\s\up6(水),\s\do6(△),———→)ROH+NaX

（2）消去反应－eq\o(\s\do7(?),\s\do16(H),\s\up9(?),\s\up16(),C)－eq\o(\s\do7(?),\s\do16(X),\s\up9(?),\s\up16(),C)－+NaOHeq\o(\s\up0(eq\o(\s\up7(醇),\s\do0(──→))),\s\do6(△))—eq\o(\s\up19(),\s\do0(eq\o(\s\up10(|),\s\do0(C))))=eq\o(\s\up19(),\s\do0(eq\o(\s\up10(|),\s\do0(C))))—+NaX+H2O

注意：

①下列情况下的卤代烃不能发生消去反应：

a.只含一个碳原子的卤代烃，如CH3Br

b.和卤原子相连的碳原子（α碳原子）的相邻碳原子（β碳原子）上无氢原子的卤代烃，如

②当卤代烃分子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子都连有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种，

如在发生消去反应时，生成物可能为或

（3）卤代烃的水解反应与消去反应的比较

卤代烃的水解反应与消去反应的比较（见下表）

水解反应

消去反应

卤代烃的结构特点

一般是一个碳原子上只有一个—X

与—X相连的碳原子邻位碳原子上必须有氢原子

反应实质

—X被—OH取代

从碳链上脱去HX分子

反应条件

NaOH的水溶液，常温或加热

NaOH的醇溶液，加热

反应特点

有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应

有机物碳架结构不变，—X变为C＝C，C≡C，可能与其他副反应

示例

CH3CH2Br+NaOH

CH3CH3OH+NaBr

CH3CH2Br+NaOH

CH2=CH2+NaBr+H2O

方法点拨

（一）．在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。

在烃分子中引入—X原子有以下两种途径：

（1）烃与卤素单质的取代反应

（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。

CH3－CH＝CH2+Br2eq\o(\s\up8(),——→)CH3－CHBr－CH2Br

CH3－CH＝CH2+HBreq\o(\s\up8(),——→)CH3－CHBr－CH3

CH≡CH+HBreq\o(\s\up8(催化剂),\s\do0(───→))Br－CH＝CH2

(二)．卤代烃在有机合成中的