3.5有机合成 课件高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

;;有机合成;;原料分子中的碳原子;CH≡CH;___________;【例】如何由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH?;催化剂;催化剂;【例】（1）如何由苯甲醛和乙醛制取？;c、聚合反应;原料分子中的碳原子;①烯烃被酸性高锰酸钾氧化;CH≡C-R;CH—;KMnO4

H＋;b、酯的水解反应;c、烷烃的分解反应;（3）碳链的成环;共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alderreaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。;写出以下转化过程的化学反应方程式：;b、合成环酯;c、合成环醚;有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。;(1)引入碳碳双键的方法：

①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法：

①醇(或酚)与的取代；②烯烃(或炔烃)与X2、HX的加成；

③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法：

①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛。酮的还原

⑤酚盐溶液与CO2、HCl等反应。;(4)醛基、酮羰基的引入方法

①醇的催化氧化。②炔烃的加成

(5)引入羧基的方法：

①醛的氧化反应；②酯、酰胺在酸性条件下水解；

③某些烯烃、炔烃、含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。

(6)引入羧酯基的方法：

①酯化反应；;（1）引入碳碳双键;①醇(或酚)的取代;②烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成;③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代;（3）引入羟基的方法;③酯的水解;⑤酚盐溶液与CO2、HCl等反应;

2CH3CH2OH＋O2_________________。

;①伯醇、醛的氧化反应;②酯、酰胺的水解反应;③某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应;（6）引入酯基的方法;加成反应;（1）利用衍变关系进行转化;（2）增加官能团个数;含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。;因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH，其过程表示为;ONa;碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。;;胺基易被O2、O3、H2O2等氧化;(1)基础:在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。;(1)从原料出发设计合成路线的方法步骤-正向合成法;（1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。

（2）目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。;(2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路-逆向合成法;以乙二酸二乙酯逆向合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。;可以得出正向合成路线图：;CH2=CH2+H2O;;(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。;;;问题探究：;解答这类题时，常用的典型信息有：;;随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成。总产率达90%。20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展；科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。;