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第十章保护基在有机物合成中的应用

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保护的方法一般是引入一个能够改变原来基团电性或空间

效应的官能团〔也称为保护基〕形成衍生物，把不希望反响的

局部保护起来。

保护基的引入应该比较容易、收率高；与被保护基团形成

的衍生物在将进行的反响中比较稳定，而且可以在不损坏分子

其余局部的条件下容易除去。

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第一节胺的保护

酰化反响:

将胺转变为酰胺是一个简便而且应用广泛的保护一级和

二级胺的方法。

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形成氨基甲酸酯型衍生物

胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸酯反响生成氨基甲酸酯也

可以保护氨基。

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烷基化反响

烷基化反响主要指生成苄基和三苯甲基胺的化合物

来保护氨基。

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第二节醇的保护

一、醚化反响

醚化是保护醇的羟基最常用的方法

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三甲基硅醚类

例如：

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酯化

室温下将希望保护的化合物和乙酸酐与吡啶反响，或和

乙酸酐与乙酸钠在酸催化下反响均可以得到取代的乙酸酯

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第三节1，2-二醇或1，3-二醇的保护

环缩醛或缩酮类

形成环缩醛或缩酮来保护1，2-二醇和1，3-二醇是较

普遍的方法。

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环酯类

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第四节酚与邻苯二酚的保护

酚的烷基化

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酚的酰化

形成磺酸和羧酸酯都可以保护酚

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第五节羧基的保护

羧基的保护一般是形成酯

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第六节羰基的保护

缩醛和缩酮化

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