天然药物化学-皂苷专家讲座.pptVIP

学习目标经过学习皂苷基本概念、结构分类、理化性质、提取与分离相关知识，为后续章节学习奠定基础。天然药物化学-皂苷专家讲座第1页

本章内容:概述结构类型理化性质提取与分离天然药物化学-皂苷专家讲座第2页

★一、定义该类化合物溶于水后,形成水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样泡沫,这类化合物称为皂苷。概述天然药物化学-皂苷专家讲座第3页

二、分布1、甾体皂苷：主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝葜(báqià)科、龙舌兰科等单子叶植物中。2.三萜皂苷：三萜类在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中都有分布，尤以双子叶植物中分布最多。天然药物化学-皂苷专家讲座第4页

2.三萜皂苷分布主要分布于石竹科、五加科、豆科、七叶树科、远志科、桔梗科及玄参科。含有三萜类成份主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。少数三萜类成份也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型三萜类化合物。天然药物化学-皂苷专家讲座第5页

三、存在形式多以游离或成苷成酯形式存在常见糖:葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等）糖链:单糖链、双糖链、三糖链次皂苷:原生苷被部分降解(酶解)产物天然药物化学-皂苷专家讲座第6页

四、生物活性1.甾体皂苷类抗生育：杀灭精子、抗早孕(薯蓣皂苷元)主要用作合成甾体避孕药和激素类药品原料。降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ降低胆固醇和免疫调整（甘草酸）抗真菌、杀虫等天然药物化学-皂苷专家讲座第7页

防治心脑血管疾病:地奥心血康胶囊—含8种由黄山药中提取甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。心脑舒通—由蒺藜果实中提取总甾体皂苷，用于心脑血管疾病防治。盾叶冠心宁—从盾叶薯蓣中提取水溶性皂苷。天然药物化学-皂苷专家讲座第8页

黄山药蒺藜天然药物化学-皂苷专家讲座第9页

盾叶薯蓣天然药物化学-皂苷专家讲座第10页

抗肿瘤:从百合科植物虎眼万年青中分离出一个皂苷OSW-1,此化合物对人正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞含有强烈毒性。体外生理活性试验表明，它抗癌活性比当前临床应用顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新抗癌药品。天然药物化学-皂苷专家讲座第11页

虎眼万年青天然药物化学-皂苷专家讲座第12页

2.三萜皂苷类近30年来，三萜类成份研究进展很快，尤其是近10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成份研究中较为活跃领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物抗癌活性成份，雪胆甲素是山苦瓜抗癌活性成份天然药物化学-皂苷专家讲座第13页

夏枯草山苦瓜天然药物化学-皂苷专家讲座第14页

人参皂苷能促进RNA蛋白质生物合成,调整机体代谢,增强免疫功效。七叶皂苷含有显著抗渗出、抗炎、抗淤血作用,能恢复毛细血管正常渗透性,提升毛细血管张力,控制炎症,改进循环,对脑外伤及心血管病有很好治疗作用。天然药物化学-皂苷专家讲座第15页

柴胡皂苷能抑制中枢神经系统,有显著抗炎作用,并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯水平。柴胡天然药物化学-皂苷专家讲座第16页

★第一节结构与分类按苷元结构分为1、甾体皂苷：含有27个C螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；2.三萜皂苷：含有30个C组成，由6个异戊二烯单位。天然药物化学-皂苷专家讲座第17页

一、甾体皂苷由甾体皂苷元与糖组成,苷元含有27个碳,其基本碳架称为螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷。天然药物化学-皂苷专家讲座第18页

5OO异螺旋甾烷1234678101118191213141516172021222324252627ABCDEFOO螺旋甾烷1234678101118191213141516172021222324252627ABCDEF通式：HHH9H5HH9HH天然药物化学-皂苷专家讲座第19页

（一）甾体皂苷元结构特点1、四环三侧链，呋喃加吡喃；分子中含有A、B、C、D.E、F六个环，A、B、C、D环为甾体母核；C17位上侧链和C16骈合为五元含氧环（呋喃环E），E环上又以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环F），共同组成螺旋甾烷结构。2、前二反与顺，后三皆为反；甾核四个环稠合方式为A/B顺式或反式，B/C和C/D均为反式。天然药物化学-皂苷专家讲座第20页

3.全部甾体皂苷元在C10、C13.C20和C25位都有一个甲基，C10、C13位甲基为角甲基，均为β-型；C20位甲基为α-