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制备阿司匹林使用不同催化剂的比较研究

摘要：目的探讨不同催化剂下制备所得阿司匹林产品的产率。方法是使用不同的催化剂制备阿司匹林的粗品，催化剂包括浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠，经过产量、催化剂用量以及最终产率的综合分析，选出一种较好的催化剂，最终确定比较好的制备阿司匹林的生产工艺。结果发现，使用吡啶作为催化剂合成阿司匹林较浓硫酸、浓磷酸、乙酸钠作催化剂产率较高，我们最后得出的结论是：使用吡啶做催化剂合成阿司匹林所得产物产率最高，是较优的催化剂。

关键词：阿司匹林、浓硫酸、浓磷酸、吡啶、乙酸钠

前言

阿司匹林（英语：Aspirin），也叫乙酰水杨酸，是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日，具有良好的解热镇痛作用。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集。用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成。应用于血管形成术及旁路移植术也有效，故俗称它为“万灵药”。阿司匹林于1898年上市，发现它还具有抗血小板凝聚的作用，于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化，使其高分子化，所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。主反应式如下：反应温度应控制在90

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。主反应式如下：

反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，

还可发生缩合反应，生成少量聚合物。

乙酰水杨酰水杨酸乙酯是高聚物

②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）

②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧

基离去而生成产物。

（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：

①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N—酰基吡啶盐（此

时N带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团）?水杨酸酚羟基进攻N—酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。

实验仪器药品

实验仪器：100mL锥形瓶、100mL烧杯、玻璃棒、抽滤装置、电子天平、等。

实验试剂：水杨酸2.76g（0.02mol）乙酸酐8ml（0.08mol）10%碳酸氢钠溶液40ml

18%盐酸20ml 吡啶10滴浓硫酸10滴浓磷酸10滴乙酸钠0.4g

实验装置图

实验步骤[1]

浓硫酸做催化剂[2]（10组实验）

在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴浓硫酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不停搅拌维持10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。干燥，称重。

浓磷酸做催化剂（9组）

在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴浓磷酸。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不断搅拌维持10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚物。滤液倒至100ml烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入20ml18%盐酸。将混合物在冰浴中冷却，使晶体析出完全。抽滤，用少量水洗涤晶体2-3次。干燥，称重。

吡啶做催化剂（10组）

在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴吡啶。振摇，使固体溶解，然后在边搅拌边用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，不停搅拌维持10min。将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml10%的碳酸氢钠溶液。再加入适量10%的碳酸氢钠溶液。抽滤除去少量高聚