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《2024-2025学年高二化学同步精品学案(新人教版选择性必修3)》
第二章烃
第二节烯烃炔烃
第1课时烯烃
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃:烯烃的官能团是碳碳双键,只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
2.乙烯——最简单的烯烃
(1)分子结构
分子结构示意图
分子结构模型
共价键
分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子形成σ键,两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
空间结构
乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120°。
(2)物理性质:乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
3.烯烃的性质
(1)物理性质:烯烃同系物随着烯烃中碳原子个数的增多,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
(2)化学性质:乙烯具有可燃性;能被酸性高锰酸钾溶液氧化;能与溴发生加成反应;在一定条件下能发生加聚反应。烯烃结构和性质与乙烯相似,能发生加成反应和氧化反应。
【思考与讨论】
(1)写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式,并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示:丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。)
试剂
乙烯
丙烯
溴
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
CH3—CH==CH2+Br2―→CH3eq\o(—\o\al(CH,\s\do11(|),\s\do22(Br)))eq\o(—\o\al(CH2,\s\do11(|),\s\do22(Br)))
氯化氢
CH2==CH2+HCleq\o(——→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Cl
CH3CH==CH2+HCleq\o(――→,\s\up8(催化剂))CH3CH2CH2Cl
CH3CH==CH2+HCleq\o(――→,\s\up8(催化剂))CH3eq\o(—\o\al(CH,\s\do11(|),\s\do22(Cl)))—CH3
水
CH2==CH2+H2Oeq\o(——→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH
CH3—CH==CH2+H2Oeq\o(――→,\s\up8(催化剂))CH3eq\o(—\o\al(CH,\s\do11(|),\s\do22(OH)))—CH3
CH3—CH==CH2+H2Oeq\o(――→,\s\up8(催化剂))CH3CH2CH2OH
(2)含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如,氯乙烯可以
通过加聚反应生成聚氯乙烯,化学方程式为nCHCl==CH2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))eq\o(—,[)\o\al(CH—,\s\do11(|),\s\do22(Cl))CH2\o(—,]n)。
〔理解应用〕根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。
(1)nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化剂))eq\o(—,[)CH2—\o\al(CH,\s\do11(|),\s\do22(CH3))\o(—,]n)(2)neqCH3—\o(\o\al(C==,\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2)eq\o(――→,\s\up7(催化剂))eq\o(—,[)\o\al(C—CH2,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))\o\al()\o(—,]n)
【资料卡片】二烯烃的加成反应
(1)定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃,如1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。
(2)1,3-丁二烯与氯气按1∶1发生加成反应时有两种情况:竞争反应,取决于反应条件。
①1,2-加成:CH2==CH—CH==CH2+Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH==CH2。
②1,4-加成:CH2==CH—CH==CH2+Cl2―→CH2Cl—CH==CH—CH2Cl。
4、烯烃的立体异构
(1)顺反异构现象:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
(2)顺反异构体:相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构,例如,2-丁烯存在顺反异构现象。
CH3—CH==CH—CH3
顺反异构体
顺式结构
反式结构
结构简式
eq\o\ac(\s\up14(H3C),\s\do
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