2024-2025年高二化学新人教版选择性必修3精品学案第2章 芳香烃（第1课时 苯）(学生版）.docxVIP

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《2024-2025学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》

第二章烃

第三节芳香烃

第1课时苯

一、苯

1．芳香烃：分子里含有一个或多个的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。

2．苯的物理性质：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

颜色

状态

熔点

沸点

溶解度

密度

毒性

5.5℃

80.1℃（易）

溶于水

比水

有毒

3．苯的分子结构

（1）结构猜想：根据苯的分子式为C6H6可以推测其分子的不饱和程度很大，应该与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。

（2）实验验证

【实验2-1】向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。

试剂

实验现象

实验结论

酸性高锰酸钾溶液

溴水

以上实验事实表明苯的化学性质与烯经和炔经有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。

（3）苯的分子结构

分子结构

说明

化学键

碳原子均采取杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以

键结合，键间夹角均为，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

结构

简式

苯分子为结构；

分子中个原子共平面。

分子结构模型

4.苯的化学性质：苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。

(1)氧化反应：

①苯有可燃性：（产生浓重的黑烟）

②不能使酸性KMnO4溶液褪色。

(2)取代反应

反应类型

化学方程式

产物名称及性质

溴化反应

溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

硝化反应

硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

磺化反应

苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。

(3)加成反应(与H2加成)：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气反应生成环已烷。

【科学史话】凯库勒和苯的分子结构

某有机物的分子式为C6H6，人们认为它是一种不饱和烃。

（1）若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃，其结构共有________种。

（2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构()，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实________(填写序号)。

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯能与氢气发生加成反应③溴苯没有同分异构体

（3）在证明苯分子中碳碳键不是单双键交替排布时，经常用到邻二氯苯的同分异构体种类来说明。

若苯分子是单双键交替结构，它的邻二氯苯应该有种，对应的结构简式为。

若苯分子中碳碳键完全相同，它的邻二氯苯应该有种，对应的结构简式为。

（4）如何用现代的价键理论解释苯分子并不存在两种不同的邻二氯苯：

。

【预习检验】

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

（1）乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()

（2）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理不同()

（3）将溴水、铁粉和苯混合可制得溴苯()

（4）苯的核磁共振氢谱图中只有一组峰，证明苯中的碳碳键完全相同（）

（5）硝化反应后，分离硝基苯与混酸溶液和苯，可以经碱洗后分液，再结晶提纯硝基苯()

2．下列关于苯的叙述正确的是()

A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等

3．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是()

A．苯和水 B．苯和硝基苯

C．溴苯和水 D．汽油和水

4．某烃的结构