羧酸及其衍生物羟基酸磺酸.ppt

制二烃基取代的甲基酮：第96页,共106页，星期六，2024年，5月制环状的甲基酮：第97页,共106页，星期六，2024年，5月2.制二酮制β-二酮(1,3-二酮)：制1,4-二酮：第98页,共106页，星期六，2024年，5月制1,6-二酮：第99页,共106页，星期六，2024年，5月合成制备:第100页,共106页，星期六，2024年，5月8.7磺酸脂肪族和芳香族两类一.结构磺酸分子中硫原子直接和烃基碳原子相连，而硫酸盐/硫酸酯(包括亚硫酸氢酯)中硫原子直接与氧原子相连。酯化：??R-SO3H(磺酸)NaOH??RO-SO3H(硫酸酯)???烷基硫酸钠有机第101页,共106页，星期六，2024年，5月制备磺酸1.直接磺化通常使用浓H2SO4，发烟硫酸和氯磺酸(ClSO3H)2.间接磺化NaHSO3/P/?RCl?????烷基磺酸/烷基磺酸钠(卤烷或卤代侧链芳烃)Na2SO3有机第102页,共106页，星期六，2024年，5月二.物理性质磺酸虽然是有机酸,但酸性很强,远大于羧酸而和硫酸相当,如:甲基磺酸酸性为硝酸17倍,但其腐蚀性较小,对氧化剂还原剂稳定,磺酸基为强极性基团,有机分子中引入磺酸基具有明显的增溶效果,磺酸吸湿性强(类似于硫酸),由于磺酸盐易溶于水，含磺酸盐的洗涤剂耐硬水，此外，磺酸基还具有减毒作用，如胺类有毒，特别是芳香类胺的毒性很大，如果在这些分子中引入磺酸基可使其毒性大大下降。有机第103页,共106页，星期六，2024年，5月三．化学性质1.???酸性酸性大，但腐蚀性小,在工业生产中大量使用,如:氨基磺酸(NH2SO3H)由于其高效低腐蚀的特性,广泛应用于各种工业及民用大型设备的清洗中。2.???羟基上反应RSO2OH可发生亲核取代(-X/-OR/-NH/等)反应,对应生成磺酰氯/磺酸酯/磺酰胺。有机第104页,共106页，星期六，2024年，5月3.???磺酸基的反应磺酸基可被-H/-CN/-NH2等取代:H2O/?C6H5-SO3H????C6H6+H2SO4NaOH/熔融H+C6H5-SO3H?????C6H5-ONa???C6H5-OH磺酸及其衍生物是重要的化工原料，广泛用于洗涤剂、乳化剂、匀染剂、医药、农药、催化剂及离子交换树脂等。拉开粉(二正丁基萘磺酸钠)?工有机第105页,共106页，星期六，2024年，5月感谢大家观看第106页,共106页，星期六，2024年，5月5.与格氏试剂作用格氏试剂是亲核试剂，它能与羧酸衍生物作用生成叔醇(其中有两个烷基相同，均为格氏试剂提供),其中酯与格氏试剂的反应使用较多。RMgCl-CH3O-MgClCH3COOCH3????????CH3CO-R?RMgClH2O????????有机第64页,共106页，星期六，2024年，5月6.酯缩合反应(克莱森Claisan)含?-H的酯在醇钠作用下，一分子酯能与另一分子酯缩去一分子醇，生成?酮酸酯(类似于羟醛缩合反应):NaOC2H52??????-