对氨基苯甲酸乙酯的制备.ppt

上页下页退出对氨基苯甲酸乙酯的制备实验化学对氨基苯甲酸乙酯的制备1实验目的2实验原理3试剂与仪器4实验步骤5注意事项6数据处理7思考题8基本操作1实验目的1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。2.掌握还原反应的原理及对氨基苯甲酸乙酯的制备方法。3.回流、抽滤、重结晶等基本操作。2实验原理相关反应方程式：反应机理：金属作为电子供体的还原反应2实验原理2实验原理本实验以铁粉为原料，在酸性条件下将对硝基苯甲酸还原为对氨基苯甲酸。属于运用金属为电子供体的还原反应。3试剂与仪器药品：对硝基苯甲酸乙酯、冰醋酸、乙醇、铁粉、碳酸钠饱和溶液；其他：滤纸3试剂与仪器仪器：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤装置一套、烧杯、电磁搅拌、搅拌子。回流装置抽滤瓶与布氏漏斗4实验步骤制备反应100mL烧瓶中加入35mL水，1.5mL冰醋酸和已经处理过的铁粉10g搅拌下，加热至95~98℃反应5min加入对硝基苯甲酸乙酯4g，95%乙醇35mL，激烈搅拌下，回流反应60-90min4实验步骤

后处理稍冷，搅拌下，分次加入温热的碳酸钠（10%）溶液。搅拌片刻，立即趁热抽滤，滤液冷却后析出结晶。抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。4实验步骤重结晶粗制的对氨基苯甲酸乙酯及（4mL/g）50%乙醇加入100mL烧瓶中。加热至沸腾，直到对氨基苯甲酸乙酯溶解。稍冷后加入少计量活性炭于溶液中，煮沸10分钟。趁热抽滤，滤液自然冷却。待完全晶体析出，抽滤出晶体，用少量用少量50%乙醇洗涤两次，抽滤，产品烘干，称重，计算产率，测熔点，IR鉴定产物结构。5注意事项还原反应中，因铁粉比重大，沉于瓶底，必须将其搅拌起来，才能使反应顺利进行加入浓硫酸后一定要振荡均匀。趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。6数据处理产率计算：G对氨基苯甲酸乙酯/M对氨基苯甲酸乙酯G对硝基苯甲酸乙酯/M对硝基苯甲酸乙酯X100%产率=G对硝基苯甲酸乙酯=6g;M对硝基苯甲酸乙酯=195;M对氨基苯甲酸乙酯=1657思考题铁粉还原反应的机理是什么？铁粉还原反应为什么需要充分搅拌？重结晶脱色后为何需要趁热抽滤？8基本操作回流装置的搭建8基本操作抽滤装置对氨基苯甲酸乙酯红外谱图对氨基苯甲酸乙酯红外谱图解析3421,3342：N—H（NH2）;3222:Ph-H2981:C-H(Et);1700:C=O;1633,1596,1512:C=C(PhH);1309:C-N;1024:C-O;846:对位取代苯上页下页退出