研究有机化合物的一般方法+高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第二节研究有机化合物的一般方法

【教学目标】1.掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式；2.了解质谱法确定分子式的原理与方法；3.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。

创设情境确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器进行分析，那么有哪些分析方法？

萃取液-液萃取固-液萃取利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程一、有机化合物的分离、提纯萃取剂的选择依据（笔记）常用萃取剂乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、四氯化碳等萃取剂和原溶剂互不相溶溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度萃取剂与原溶液不反应主要实验仪器：分液漏斗烧杯铁架台液-液萃取

主要实验步骤：萃取液-液萃取有机化合物的分离、提纯用CCl4萃取碘水中的碘单质碘水分液：将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作检漏：分液漏斗使用前需检漏（分液漏斗内液体不超过容积的2/3）振荡、放气：双手托住分液漏斗，右手按住玻璃塞，平放用力振荡（振荡后注意放气）静置分层：打开上端玻璃塞（有利于分层），静置（下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁）分液：密度大的液体从下面放出，密度相对小的液体从上面倒出（打开上方的玻璃塞）

重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度不与被提纯物质发生化学反应杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，高温时，溶解度大，低温时，溶解度小，冷却后易于结晶析出利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同适用范围提纯固体有机化合物的常用方法提纯原理溶剂要求有机化合物的分离、提纯重结晶【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？

其结构可表示为苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂苯甲酸在水中的溶解度如下温度25℃50℃95℃苯甲酸0.34g0.85g6.8gNaCl36.037.039.1有机化合物的分离、提纯【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸【资料】《教材》P14中【讨论】（1）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？（2）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？（3）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？加热：使苯甲酸溶解；趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解过滤——引流取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明已被除净

色谱法P16色谱法起源于20世纪初，1903年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带,从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25年后德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。并发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。有机化合物的分离、提纯

有机物（纯净）确定实验式我们需要知道哪些数据才能确定呢？有机物元素组成各元素质量分数元素的定性、定量分析1.确定实验式

定量分析的原理：有机化合物燃烧简单的无机物定量测定计算推算各元素的质量分数计算实验式(最简式）

定量分析的方法：李比希法原理：一定量有机物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2无水CaCl2吸收浓KOH吸收用C、H、O元素原子个数比确定实验式剩余的为O元素的质量分数图1李比希法设备图图2李比希简易装置图反应前后装置质量差计算C、H元素的质量分数

现代化的元素分析仪现代化的元素分析仪李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢、氧元素的分析方法，还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和速率都达到了很高的水平。

例含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.5%。试求该未知物A的实验式。(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：解：(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：ω(O)＝100%－52.2%－13.5%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：=2：6：1答：该未知物