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第二章有机化合物结构与反应活性的关系
第二章有机化合物结构与反应活性的关系
2.3有机化合物的酸碱理论
2012年10月10日
2012年10月10日
酸碱概念是化学家们用于叙述化学变化
酸碱概念是化学家们用于叙述化学变化
的诸多概念中最富成果的一个，全面体现了
的诸多概念中最富成果的一个，全面体现了
有机化学结构理论。
有机化学结构理论。
第二章有机化合物结构与反应活性的关系
第二章有机化合物结构与反应活性的关系
2.3有机酸碱理论的基本概念
1.Bronsted酸碱质子理论
1.Bronsted酸碱质子理论
2.Lewis酸碱电子理论
2.Lewis酸碱电子理论
3.Mulliken广义酸碱理论
3.Mulliken广义酸碱理论
4.Pearson软硬酸碱理论
4.Pearson软硬酸碱理论
1.Bronsted酸碱质子理论
1.Bronsted酸碱质子理论
理论要点：
①酸是质子给予体（protondonor)，碱是质子受
体（protonaccepter）.简称B-酸和B-碱。
②B-酸的强度决定于它给出质子的倾向，B-碱的
强度决定于它接受质子的倾向。酸的强度越
高，其共轭碱的碱性越低；反之亦然。
③酸碱反应只不过是质子从酸转移到碱。酸碱反
应的趋势，一般为由强趋弱。
1.Bronsted酸碱质子理论
1.Bronsted酸碱质子理论
优点与不足：
2.Lewis酸碱电子理论
2.Lewis酸碱电子理论
理论要点：
①基于化学键理论。
②酸是电子对接受体，碱是电子对的给予体.简称
L-酸和L-碱。
③酸碱反应实质是碱的未共用电子对与酸的空轨
道形成共价键或配位键，生成酸碱络合物。
2.Lewis酸碱电子理论
2.Lewis酸碱电子理论
常见的L-酸和L-碱：
+
常见L-酸：H、ZnCl、FeCl、AlCl、BF、SO
23333
等可以接受外来电子对的任何分子、离子、原子团
等。
常见L-碱：醇、胺、醚、烷氧负离子等含有可以
利用的电子对的任何分子、离子、原子团等。
注：Lewis酸碱理论把酸碱概念扩大到几乎所有的无机和
有机物质，基本上能从本质上说明酸碱的特性，较为全面。
2.Lewis酸碱电子理论
2.Lewis酸碱电子理论
应用举例：
苯酚加氢是制备环己酮
2.Lewis酸碱电子理论
2.Lewis酸碱电子理论
在温和条件下钯－路易斯酸体系可高效地将苯酚转化为环己酮，苯酚
转化率和环己酮选择性可同时接近100%。优点，不仅将反应物全部
转化为产品，提高了原料的利用率，而且简化了后续分离过程。
韩布兴和姜涛等Science,2009,326,1250-1252
3.Mulliken广义酸碱理论
3.Mulliken广义酸碱理论
理论要点：
酸为电子受体(Acceptor)，碱为电子授体(Donor)。
酸碱反应为电子受体与电子授体结合，生成电子
受授络合物或电荷转移络合物。
3.Mulliken广义酸碱理论
3.Mulliken广义酸碱理论
理论要点：
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