专题三十六 合成高分子 有机合成路线设计-2024-2025年解密高考化学大一轮复习专练（配套新教材2019）（原卷版）.docx

2024——2025年解密高考化学大一轮复习精讲案

第九章有机化合物

专题三十六合成高分子有机合成路线设计

第一板块课标要求与化学核心素养

课标要求

化学核心素养

认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。

进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。

能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。

证据推理及模型认知

宏观辨识与微观探析

科学态度与社会责任

第二板块必备知识，强基固本

考点一合成高分子

1．高分子的结构特点

(1)单体：能够进行____________________的低分子化合物。

(2)链节：高分子中化学组成________、可重复的________单元。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。

2．高分子的分类及性质特点

其中，________、____________、____________又被称为三大合成材料。

3．合成高分子的两个基本反应

加聚反应

缩聚反应

概念

由不饱和单体____________生成________的反应

单体分子间通过____________生成高分子的反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成

单体特点

含有________________的不饱和有机物

含有________________的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)

产物特征

高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构

生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成

4．按要求完成方程式

(1)加聚反应

①nCH2==CH—CH3eq\o(――→,\s\up7(催化剂))________________。

②nCH2==CH—CH==CH2eq\o(――→,\s\up7(催化剂))___________________________________________。

③nCH2==CH2＋eq\o(――→,\s\up7(催化剂))______________________________________。

(2)缩聚反应

①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up12(催化剂),\s\do4(△))______________________________；

nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up12(催化剂),\s\do4(△))____________________________________________。

②nH2N—CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))_______________________________________________；

nH2NCH2COOH＋eq\o(――→,\s\up7(催化剂))______________________________。

③nHCHO＋eq\o(――→,\s\up12(H＋),\s\do4(△))_______________________________________________。

考点二有机合成路线的设计

1．有机合成的基本思路

2．有机合成路线的分析方法

方法

流程

逆合成分析法

目标产物→中间产物→原料

正合成分析法

原料→中间产物→目标产物

综合比较法

原料→中间产物←目标产物

3.正确解答有机合成的关键

(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。

(2)用好已知新信息。

(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。

4．官能团的保护与恢复

(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

HOCH2CH==CHCH2OHeq\o(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq\o(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq\o(――――→,\s\up12(1?NaOH/醇),\s\do4(2?酸化))HOOC—CH==CH—COOH。

(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。

eq\o(――→,\s\up7(CH3I))eq\o(――→,\s\up7(HI))。

(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。

①eq\o(――――→,\s\up12(C2H5OH),\s\do4(HCl))eq\o(―――→,\s\up7(H＋/H2O))。

②eq\o(――――――――→,\s\up12(HO—CH2CH2—OH),\s\do4(H＋))eq\o(―――→