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一,绪论
1,杂环化合物的定义
杂原子:非碳原子,如:氧、硫、氮等。
杂环:由碳原子和杂原子构成的环。
杂环化合物:环中至少含有一个杂原子的化合物。
2,杂环化学:是研究杂环化合物的分子结构、物理和化学性质、制法及其应用的一门学科,
是有机化学的组成部分。
3,杂环化合物分类
⑴按环的大小:主要有五元环、六元环
⑵按杂原子的数目:一个、两个…杂原子
⑶按环的形式:单杂环、稠杂环
4.根据杂环有无芳香性可分为:
(1)芳香杂环芳
符合休克尔规则(HuckelRule),即具有(4n十2)个离域电子的杂轮烯。
富电子杂环:呋喃,吡咯,噻吩等。
乏电子杂环:吡啶,嘧啶。
(2)非芳香杂环脂杂环
所有饱和的、部分饱和的杂环以及反芳香性的杂轮烯。
杂环化合物的俗称:
furanpyrrolethiopheneimidazoleoxazole
呋喃吡咯噻吩咪唑噁唑
thiazolepyranpyridinepyrimidinepyrazine
噻唑吡喃吡啶嘧啶吡嗪
indolequinolinepurinecarbazole
吲哚喹啉1嘌呤咔唑
4,杂环化合物命名
⑴从杂原子开始编号,并使取代基位次最小
例如:
,
5,含两个或多个相同杂原子的单环体系
若同一环上有多个相同的杂原子,应使杂原子所在位次的编号最小;用二、三、四等作为词
头来表示喊相同杂原子的个数。
6.含两个或多个不同杂原子的单环体系
含多个杂原子,按标2.1中的顺序列出(O、S、N次序);使各杂原子的位次的编号最小;
带取代基的或有H的杂原子为1号。
例:
7.由单键连接的相同环系
根据环的个数可用词头二,三,四等来表示。
8.含一个苯的双环体系
稠环体系:至少有两个相邻的原子被两个或更多个环所共用的体系。
有一些苯并稠杂环的俗名:
只有杂环有俗名,则用词头“苯并”和杂环的俗名相结合来命名。
2
9杂环没有俗名,需要看做整体来进行编号。
①使尽可能多的环放在横坐标上;
②使环中最大的编号在纵坐标的最上边。
10稠杂环编号,一般也从杂原子开始:
⑴其编号与芳稠环相似,共用的碳原子不编号,共用的杂原子要编号。
⑵稠杂环的命名,往往有两种编号,一种表示取代基的编号(周边编号),别一种是标明稠
合位置(共用边)的编号。
例:Ph4
5N3
c
1b
632a2
NS
715-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑
11,含两个或多个杂原子的双环和多环体系。
(1)通常把稠杂环看作是二个单杂环并合在一起;
(2)一个环选定为基本环(或母体),它的名称作为“词尾”;
(3)别一个环则为附加环(或取代环),其名称作为“词首”,
(4)中间加一个“并”字。
例:
SO称作:
噻吩并[2,3-b]呋喃
附加环附加环编号基本环环边编号基本环
3
12确定基本环,原则是:
(1)只有一个含氮组分时,含氮的组份作为基本环;
(2)当含有其他杂原子(不含氮)的组分时,选择含有在表2.1中先列出的杂原子的环系
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