杂环化合物的碱性顺序总结 .pdfVIP

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杂环化合物的碱性顺序总结

排序应该是:acdb(吸电子效应,羰基ClOH)。

脂肪胺的碱性强于芳香胺,更强与氮杂芳环的碱性。所以哌啶的碱性最强。

吡咯的氮的孤对电子参与芳环共轭,但是吡啶类氮原子不参与,有孤对电子,所

以吡咯的碱性最弱。

杂环胺碱性比较,应该就是比较氮原子上的那一对孤对电子的活性。a中N

原子上的孤对电子与共轭双键形成芳香体系,所以,孤对电子的活性最低;b中

N原子参与成键了,然后它的那一对孤对电子是在芳香体系外边的,与π键是垂

直的关系,基本不受影响。

按碳原子数:

最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。五元杂环化合

物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。六元杂环化合物有:吡啶、吡嗪、嘧

啶、哒嗪等。稠环杂环化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。杂环化合物中,

最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。杂环的成环规律

和碳环一样,最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。

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