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选修《有机化学基础》
第3章有机合成及其应用合成高分子化合物
第1节有机化合物的合成
第一课时有机合成的关键-碳骨架的
构建和官能团的引入
宇航服中应用了一百三十
多种新型材料。其中多数
是有机合成材料。
我们世界上每年合成的近百万个新化
合物中约70%以上是有机化合物。
著名化学家伍德沃德:在上帝创造的自然
界旁边,化学家又创造了另外一个世界。
以化学为核心的科学技术改变了人类直接简
单利用自然资源的状况,制造了无数比天然性
能更优异的产品,甚至设计和创造了自然界没
有的产品,它已成为人们衣、食、住、行不可
缺少的材料。
一、有机合成的过程
1、有机合成:
利用简单、易得的原料,通过有机反应,生
成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的原则:
⑴、原料:要廉价、易得、低毒、低污染
⑵、步骤:最少,产率最高
⑶、路线:要符合“环保绿色”—提高原子利用率
⑷、操作:简单、条件温和、能耗低、易于实现
⑸、按一定顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反
应
3、有机合成的步骤
思路明确目标化合物的结构
有关键
机设计合成路线
合
成合成目标化合物
步
骤对样品进行结构测定
反思试验其性质或功能
大量合成
增长碳链
设碳骨架的构建碳骨架的成环和开环
计关键缩短碳链
合引入卤原子
成官能团的引入引入碳碳双键
路引入羟基
线引入羰基
引入羧基
(一)碳骨架的构建
(1)(2)(3)(4)
1、能使碳链增长的反应有:
①卤代烃的取代反应;
小结:能使碳链增长的方法:
⑴CHCHBr+NaCN→CHCHCN+NaBr
3232
1、卤代烃的取代反应;
⑵CHCHBr+NaCCCH→CHCH-CCCH+NaBr
323323
1)与NaCN;(2)与炔钠;
OH②醛酮的加
⑶CHCHO+HCN→CHCH-CN成反应;
33
2、醛酮的加成反应;
⑷(1)与HCN;(2)羟醛缩合;
(ɑ-H加成)CHCHO+CHCHO→CHCH
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