2023届高三化学一轮复习——有机合成推断及合成路线设计(学案).pdf

2023届高三化学一轮复习——有机合成推断及合成路线设计

考点一有机合成路线的设计

知识梳理1．有机合成题的解题思路

1．有机合成题的解题思路

2．有机合成中碳骨架的构建

(1)碳链增长的反应

加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的

加成反应……

①醛、酮与HCN加成

催化剂

――→；

②醛、酮与RMgX加成

―→；

③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)

催化剂

――→；

④苯环上的烷基化反应

AlCl

3

＋R—Cl――→＋HCl；

⑤卤代烃与活泼金属作用

2CHCl＋2Na―→CH—CH＋2NaCl。

333

(2)碳链减短的反应

①烷烃的裂化反应；

②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……

(3)常见由链成环的方法

①二元醇成环

浓硫酸

如：HOCHCHOH――→＋HO；

222

△

②羟基酸酯化成环

如：浓硫酸；

△

③氨基酸成环

如：HNCHCHCOOH―→；

222

④二元羧酸成环

浓硫酸

如：HOOCCHCHCOOH――→

22

△

⑤双烯合成

如：

3．有机合成中官能团的转化

(1)官能团的引入

引入官能团引入方法

①烃、酚的取代；

引入卤素原子②不饱和烃与HX、X的加成；

2

③醇与氢卤酸(HX)反应

①烯烃与水加成；

②醛、酮与氢气加成；

引入羟基

③卤代烃在碱性条件下水解；

④酯的水解

引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；

②炔烃不完全加成；

③烷烃裂化

①醇的催化氧化；

引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③含碳碳三键的物质与水加成

①醛基氧化；

引入羧基

②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解

(2)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；

③通过加成或氧化