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第一章有机化合物的结构和性质;①1806年,柏则里(Berzelius)首先提出“有机化学”名词、
②生命力学说、(OrganicChemistry)
③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶、
1828年,F、W?hler在实验室由公认得无机物氰酸铵(NH4OCN)经热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学说得约束,促进了有机化学得发展、此后许多以简单得无机物为原料合成了许多其她有机化合物、;④19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主得有机化学工业、
⑤20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料得有机化学工业,特别就是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主得有机合成材料工业、;CH;自然界中碳得循环;有机化学(研究含碳化合物)
成为独立学科得原因;①组成元素少(C,H等),但种类繁多、
目前有机物得数目大于1400万个,并以40万个/年得速度递增,原因就是:
A、碳元素得结构特点:核外电子排布1s22s22p2
B、碳原子相互结合能力很强(碳链和碳环)
C、碳得同素异形体得存在:
(1)石墨(2)金刚石(3)富勒烯C60/C70;石墨得晶体结构(SP2);9;金刚石得晶体结构(SP3);足球烯(富勒烯)(SP2-SP3):;D、含碳化合物之间得转化
CH4?CH3Cl?、、、?CCl4?C金刚石
E、不同官能团化合物之间得转化、碳链得增加和
减少……
导致有机化合物种类繁多得原因除了上述C原子得特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异构现象、
;
分子式相同而结构相异因而其性质也各异得不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象、
例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3
CH3
*碳化合物含有得碳原子数和原子种类越多,她得同分异构体也越多、;
构造异构:分子中各原子间相互结合得顺序不同而导致得异构现象、例如:丁烷和异丁烷
此外,有机化合物还可由于构型(顺、反;Z、E;R、S)和构象不同而造成异构现象、
有机化合物得结构就是指:分子中原子间得排列次序(构造),原子相互间得立体位置(构型),化学键得结合状态(构象)以及分子中电子得分布状态(共振)等各项内容在内得总称、;;构造构型构象得概念;②易燃烧:生成CO2和H2O
;☆有机化合物得特点小结:;?;原子轨道—原子中每个核外电子得运动状态都可以用一个单电子得波函数?(x,y,z)来描述、?称为原子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道得形状、
(1)共价键得形成可看作就是原子轨道在成键原子之间得重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对得结果。
(2)共价键得饱和性—一个未成对得电子配对成键后就不能与其她未成对电子偶合、
(3)共价键得方向性(最大重叠原理):两个电子得原子轨道得重叠部分越大,形成得共价键就越牢固、;(1)当原子组成分子时,形成共价键得电子运动于整个分子区域、
(2)分子中价电子得运动状态,即分子轨道,用波函数?来描述;(薛定谔方程得解)
(3)分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO),形成得轨道数与参与成键得原子轨道数相等、
?1=?1+?2(符号相同,即:波相相同、成键轨道)
?2=?1-?2(符号不同,即:波相相反、反键轨道);(4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反得电子、
(5)电子总就是首先进入能量低得分子轨道、;(6)共价键具有方向性(最大重叠原理):;
对称性匹配(位相相同)。
最大重叠(成键得方向性)。
能量相近(杂化轨道)。
如何使原子轨道得能量相近呢?;三、杂化轨道理论;2p———
2s—
1s—;C采取sp3杂化轨道与4个H原子得s原子轨道形成4个sp3-s型得C-H键(CH4)比形成CH2要稳定得多、(414×4-402)kJ/mol。形成CH4时仍有约1255kJ/mol能量释放出。所以这个体系CH4比形成两个共价键得CH2稳定得多。;(1)键长——两个成键原子得原子核之间得距
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