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第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物课时一羧酸
学习目标01.宏观辨识与微观探析:认识羧酸的官能团与组成,结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。能对简单羧酸进行分类。02.证据推理与模型认知:能基于证据对羧酸的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律
小知识蚂蚁和蜜蜂在攻击其它生物时,经常会释放出一种酸性的物质,你知道这种物质是什么吗?HCOOH甲酸其实在自然界中像甲酸这种显酸性的有机物还有很多
COOH【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸蚁酸(甲酸)HCOOHCH3COOH醋酸(乙酸)柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH苯甲酸(安息香酸)乙二酸(草酸)COOHCOOH乳酸(2-羟基丙酸)
1.羧酸的定义与通式:定义:分子中烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物属于羧酸。官能团:羧基—C—O—HO饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH[CnH2nO2]或—COOH与比它多一个碳原子的饱和一元醇[Cm+1H2(m+1)+2O]等式量。苹果酸
2、分类烃基不同脂肪酸芳香酸CH3COOHCH2=CHCOOH羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH软脂酸——C15H31COOH油酸——C17H33COOHHCOOH、CH2=CHCOOH等COOH—COOHCOOH
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如:3、羧酸的系统命名法
结构特点:既有羧基又有醛基化学性质醛基的性质-羧基的性质-氧化反应(如银镜反应)、与H2发生还原反应酸的通性,酯化反应OH—C—O—H蚁酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性质甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。羧基醛基用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料.(1)甲酸常见的羧酸
(2)苯甲酸——俗称安息香酸苯甲酸是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,酸性比乙酸强,比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。COOH【酸性】HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH常见的羧酸
乙二酸是二元羧酸,无色透明晶体,可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式存在((COOH)2?2H2O),加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。(3)乙二酸——俗称草酸【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。【酸性】HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH常见的羧酸
羧酸的性质
羧酸物理性质根据表中数据,归纳一元羧酸的物理性质递变规律,从分子结构角度分析可能的原因。名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249沸点:随着分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高。溶解度:分子中碳原子数目小于4的羧酸与水互溶;随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水,高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。分子间作用力
相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据名称甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇结构简式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相对分子质量464446605860747274沸点/℃1012178214176117.8思考:为什么与相对分子质量相近的其他有机物的沸点相比:羧酸的沸点较高比较一下相对分子质量相近的其他有机物的沸点的高低
思考:为什么与相对分子质量相近的其他有机物的沸点相比:羧酸的沸点较高RHOCO这与分子间可以形成氢键有关。RHOCO…氢键RHOCORHOCO…氢键原因:由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多,羧酸的沸点比相应的醇的高。
断键方式:表现出酸性发生酯化反应羧酸的化
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