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勿以恶小而为之，勿以善小而不为。——刘备

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甲基橙的制备实验报告

篇一：实验二十一甲基橙的制备

实验二十一甲基橙的制备

experiment21preparationofmethylorange

[实验目的]

1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。2、掌握甲基橙

的制备方法。

[实验内容]

一、实验原理1、重氮化反应

芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成

重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。由于芳香

族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。

苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定

又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3mol

的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。

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勿以恶小而为之，勿以善小而不为。——刘备

含有吸电子基（-so3h、-cooh）的芳胺，由于本身形成

内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，

即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。本次实

验，甲基橙的制备即采用该方法。

含有一个-no2、-cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难

成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易

与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-Arn＝n－nhAr），因此

多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。2、偶合反

应

在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作

用，生成偶氮基（－n=n-）将两分子中的芳环偶联起来的反

应称为偶联反应（couplingreaction偶合反应）。

偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为

弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、

芳胺类化合物反应。由于空间位阻的影响，反应一般在对位

发生。若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。

重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。而重氮盐

与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。

对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反

应，故以冰醋酸为溶剂。该反应的方程式为：

nh2

so3h+naoh

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nh2

so3-na+

+h2o

nh2

so3-na+

ho3s

n+ncl-

ho3s

nn

nh(ch3)2

+

oAc-

nao3s

nn

n(ch3)2

+naAc

+

h2o

二、实验所需试剂及仪器

药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、亚硝酸钠、浓