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酯的性质与结构

酯的组成和分类

〔1〕普通的酯

饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为：CnH2nO2〔n≥2〕，由于分子结构中存在碳氧双键，所以氢原子数目比饱和的少2个。其结构的通式为：，

与羧酸的区别在于羧酸中R/为氢原子，而酯中为烃基，或者说仅的位置不同，所以与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。

HO—C

HO—C—R

O

甲酸与一元醇反响生成的酯，其结构的通式为：,这一类酯由于分子中含有—CHO，具有醛类的性质，可被新制的Cu(OH)2和银氨溶液氧化。

〔3〕酚醛酯

羧酸与苯酚反响生成的酯，其结构的通式为：-R

例：

C

C17H35COOCH2

|

C17H35COOCH

|

C17H35COOCH2

〔4〕高级脂肪酸甘油酯(油脂)

高级脂肪酸与丙三醇〔甘油〕生成的酯，其结构的通式为：

例：

〔5〕无机酸酯

无机含氧酸与醇反响生成的酯，如：硝酸和甘油反响形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油

酯的性质

1.物理性质：酯的沸点低，密度比水小，难溶于水，低级酯具有水果香味。

2.化学性质：

与中学所学其它含的物质断键的比拟

②②

RHRH

①①①

醛：①氧化②加成或加聚羧酸：①酸性②酯化酯①水解

注：不能加成注：不能加成

酯的水解反响：

+H2ORCOOH＋R—OH

在此反响中，酸和碱都是催化剂。碱除催化作用外，还能中和生成的羧酸，使水解程度增大，假设碱过量，那么水解进行彻底，生成羧酸钠与醇〔注意：在有机推断中应注意酸性水解和碱性水解反响的条件和生成物类别的差异〕，用“→”表示此反响。

酯化反响与水解反响的比拟：

酯化

水解

反响关系

酯化水解R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O

酯化

水解

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH溶液

催化剂的其它作用

吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

加热方式

直接加热

热水浴加热

反响类型

酯化反响，取代反响

水解反响，取代反响

【例题1】1mol该有机物与足量的溶液共热，充分反响最多可消耗molNaOH

CH

CH2CH2Br

Br

—C—O—

O

COOH

—CH2CH2Br

COONH4

答案：8

—CH2

—CH2COOC2H5

—OH

CHO

CH2OH

—C—O—

O

H3

HOOC—

〔1〕A与过量NaOH完全反响时，A与参加反响的NaOH物质的量之比为

〔2〕A与新制Cu(OH)2完全反响时，A与参加反响的Cu(OH)2物质的量之比为，其中A与被复原的Cu(OH)2物质的量之比为。

〔3〕A与过量的NaHCO3完全反响时，A与参加反响的NaHCO3物质的量之比为。

答案：〔1〕1：5；〔2〕1：3，1：2；〔3〕1：1

三、乙酸乙酯的制备

1.加液体顺序依次为：无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸〔刺激性气味浓，最后加冰醋酸是从实验者人性化的角度考虑〕，充分振荡。

2.加热方式：酒精灯加热，可以把生成的乙酸乙酯蒸馏出来，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。

3.饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。

4.原理与断键方式：

+H—OCH2CH3OCH2CH3+H2O

注意：此原理与断键方式常拓展到缩聚反响和分子内脱水成环的反响中。

【例】可用图示装置制取少量乙酸乙酯〔酒精灯等在图中均已略去〕请填空：

试管a中需要参加浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2ml，正确

的参加顺序的操作是

为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取

的措施是

〔3〕实验中加热试管的目的是：

①

②

(4)试管b中加有饱和Na2