研究有机化合物的一般步骤和方法(讲课一).ppt

研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物第四节

一、研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些？除杂的原则是什么？除杂的方法是什么？

三、元素分析与相对分子质量的确定元素分析：李比希法→现代元素分析法元素分析仪

化学史话德国化学家李比希（1803～1873）1李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？2李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。3将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。4

“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。

例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O15.4g。含有哪些元素?2思考：能否直接确定该有机物的分子式?3实验式和分子式有何区别?4C3H6O5实验式和分子式的区别;6实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最7简整数比的式子。8分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式9子,表示物质的真实组成。10

答案：实验式是CH3，分子式是C2H6例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。

[方法二]1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数→有机物分子式02[方法一]由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式01确定有机化合物的分子式的方法：

[练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：吗啡最小分子量?????????????，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。一个吗啡分子中碳原子数为?????????????????氢原子数为????????????????氮原子数为1氧原子数为????????????????????故吗啡的分子式为?????????

[练习3]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O相对分子质量

21思考：确定相对分子质量的方法有哪些？M=22.4L/mol?ρg/L=22.4g/molM=m/nM1=DM2(D为相对密度)(标况下气体)435

相对分子质量的确定——质谱法核磁共振仪有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）质谱法作用：测定相对分子质量测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。2.质谱法

质谱仪核磁共振仪

乙醇的质谱图核磁共振仪质谱仪CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%最大分