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炔烃的命名和化学性质山东中医药高等专科学校
炔烃的命名⑴衍生物命名法:乙炔为母体命名。乙烯基乙炔二甲基乙炔甲基异丙基乙炔⑵系统命名①选主链。②编号。③取代基。④标位号。
炔烃的命名注:分子中同时含有双键和三键的分子称为烯炔。命名时选取含双键和三键最长的碳链为主链,从最靠近双键或三键的一端开始,使不饱和键的编号尽可能小。(双键和三键位次相同时,双键编号为最小)13-异丙基-4-己烯-1-炔1-戊烯-4-炔2
炔烃的命名CH3C≡CCH3二甲基乙炔(CH3)3CC≡CCH34,4-二甲基-2-戊炔(CH3)2CHC≡CH3-甲基-1-丁炔1-甲基-2-(2-丙炔基)-环己烯HC?C-CH3C?C-HC?CCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基
炔烃的化学性质1.端基炔烃的酸性(金属炔化物的生成)⑴端基炔烃同金属钠的反应(生成乙炔钠)注:同过量的金属钠,在较高的温度下反应,可生成乙炔二钠。
炔烃的化学性质炔烃的酸性化合物的X-H的酸性与元素X的电负性是相一致的。例如:CH4NH3H2OHFpKa 36 15.73.260化合物(X-H)的酸性与其共轭碱的稳定是相一致的。上述化合物的共轭碱的稳定性次序为:H3C―H2N―HO―F―
炔烃的化学性质烃类化合物(R-H)的酸性与其共轭碱的稳定性也是一致的。中心原子的电负性越强,负离子越稳定,其碱性则越弱,而共轭酸的酸性就越强。C-H键中,C使用的杂化轨道S轨道成分越多,H的酸性越强。
炔烃的化学性质⑵同金属离子的反应端基炔氢还可同某些金属离子反应,生成不溶的炔化物。炔化银1-丁炔亚铜※用于鉴别含有端基氢的炔。例:鉴别
炔烃的化学性质2.还原反应注:为了使反应停留在烯烃的阶段(炔比烯更容易进行催化加氢),可以采用活性较低的林德拉催化剂(Lindlar)。※Lindlar催化剂:Pd/BaSO4-喹啉或Pd/CaCO3,醋酸铅顺式烯烃
炔烃的化学性质3.亲电加成反应与烯烃类似,但反应活性不如烯烃。电负性顺序:CspCsp2Csp3⑴加卤素(Br2或Cl2)注:通过控制Br2的加入量,该反应可以控制在第一阶段。此反应可用于C≡C的定性鉴定
炔烃的化学性质⑵加卤化氢(HX)反应符合马氏规则卤代烯不活泼,所以反应可以停留在第一阶段。※⑶加水(水合反应)乙烯醇乙醛
炔烃的化学性质烯醇式酮式酮烯醇式和酮式之间的变化是可逆的,一般平衡倾向于酮式,通常称这种异构为互变异构。
⑷亲核加成炔烃可同乙醇、氢氰酸、乙酸进行亲核加成,而简单的烯烃则不行。炔烃的化学性质
5.炔烃的氧化炔烃可以被高锰酸钾氧化,生成羧酸或二氧化碳。用于C≡C的定性鉴定.现象:KMnO4溶液褪色,同时生成MnO2褐色沉淀。(C=C也有此反应现象)根据生成的氧化产物的结构,可以推测结构。炔烃的化学性质
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