炔烃的结构和性质山东中医药高等专科学校讲解.pptx

炔烃的结构和性质山东中医药高等专科学校

乙炔的工业合成乙烯MarcellinBerthelot(1827-1907)炔烃的由来

炔烃的概念炔烃的概念:炔烃（Alkynes）是一类含有碳碳叁键（－C≡C－）的不饱和烃类化合物，非环状的炔烃的通式为CnH2n-2。特征：sp杂化线型分子筒状电子云

炔烃的结构最简单的炔烃是乙炔（HC≡CH）

sp杂化，两个sp杂化轨道在一直线上，杂化轨道中s轨道和p轨道的成分各占一半：碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C—Cσ键，另一杂化轨道与氢原子形成C—Hσ键，碳原子未参与杂化的两个p轨道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。乙炔分子的直线型结构

炔烃的结构比较碳碳单键、双键和三键的结构：

炔烃的物理性质比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些沸点、熔点、密度比烯烃稍强极性溶解性不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。

炔烃的异构炔烃的异构是由于碳架不同或三键位置不同引起的如：CH≡C—CH2—CH3 1-丁炔 CH3—C≡C—CH3 2-丁炔CH3CH2CH2C≡CH 1-戊炔CH3CH2C≡CHCH32-戊炔(CH3)2CHC≡CH 3-甲基-1-丁炔炔烃也没有顺反异构体。

CH3CH=CHC?CH3-戊烯-1-炔CH?CCH2CH=CH21-戊烯-4-炔(S)-7-甲基环辛烯-3-炔CH?CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH24,8-壬二烯-1-炔*若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小。

炔烃的异构炔烃的异构可由碳链的结构及官能团位置变化引起，但由于碳最高只有4价，叁键碳只能连有一个烃基，所以炔烃不存在顺反异构体，炔烃的异构体数因此较相应碳数烯烃的异构体要少。例：丁烯与丁炔相比丁烯有三个构造异构体及两个顺反异构体。而丁炔只有1-丁炔和2-丁炔两个异构体。

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