项目七羧酸及其衍生物98讲解.pptx

项目七羧酸及其衍生物

目录/CONTENTS01任务四羧酸的物理性质02任务五羧酸的化学性质

能力目标学习要求与目标了解羧酸及其衍生物分类及其物理性质具有根据卤代烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。知识目标掌握羧酸的命名方法和化学性质；熟悉官能团的特征反应，掌握羧酸及其衍生物鉴别方法掌握羧酸在有机合成中的应用。素质目标培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；创新能力培养等。项目七羧酸及其衍生物

查下表，我们试着归纳羧酸在熔沸点、状态、气味、溶解度等物理性质方面的特点和规律，你知道为什么吗?项目七羧酸及其衍生物羧酸的物理性质

项目七羧酸及其衍生物常温常压下，甲、乙、丙酸有较强的刺鼻气味，水溶液有酸味。4—9碳原子酸有难闻的酸臭味。高级脂肪酸无气味，挥发性很低。十个碳原子以下的饱和一元酸是液体。高级脂肪酸是蜡状固体。二元脂肪酸和芳香酸均为结晶固体。C1～C3羧酸都是无色透明具有刺激性气味的液体，C4～C9羧酸是具有腐败气味的油状液体，C10以上的直链一元羧酸是无臭无味的白色蜡状固体。脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是白色晶体。（1）物态

项目七羧酸及其衍生物（2）沸点饱和一元羧酸的沸点随着相对分子质量的增加而升高。羧酸的沸点比相对分子质量相同的醇的沸点要高。羧酸分子间及羧酸分子与水分子间可以形成氢键而缔合成较稳定的二聚体或多聚体，羧酸的沸点高于分子量相近的醇。

项目七羧酸及其衍生物（3）熔点直链饱和一元羧酸的熔点随碳原子数增加而呈锯齿状升高。含偶数碳原子的羧酸比相邻两个奇数碳原子的羧酸熔点要高。这是因为偶数碳原子的羧酸分子对称性较高，排列比较紧密，分子间作用力较大的缘故。

项目七羧酸及其衍生物羧酸分子可与水形成氢键，所以低级羧酸能与水混溶，随着分子量的增加，非极性的烃基愈来愈大，使羧酸的溶解度逐渐减小。C1～C4的羧酸都易溶于水，可以任意比例与水混溶，C5以上的羧酸溶解度逐渐降低；C10以上的羧酸已不溶于水，但都易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。二元羧酸在水中的溶解度比同碳原子数的一元羧酸大，芳香族羧酸一般难溶于水。（4）溶解性

直链饱和一元羧酸的相对密度随碳原子数增加而降低。其中，甲酸、乙酸的相对密度大于1，比水重，其他饱和一元羧酸的相对密度都小于1，比水轻。二元羧酸和芳酸的相对密度都大于1。项目七羧酸及其衍生物（5）相对密度

羧酸的化学性质项目七羧酸及其衍生物羧基是羧酸的官能团。羧酸的化学反应主要发生在羧基和受羧基影响变得比较活泼的α–氢原子上。

项目七羧酸及其衍生物1.弱酸性羧酸具有明显的弱酸性，在水溶液中能离解出H+，并使蓝色石蕊试纸变红。羧酸的酸性比碳酸强，不仅能与氢氧化钠和碳酸钠作用成盐，而且能与碳酸氢钠作用成盐。羧基中的氢可以离解为氢离子而显示酸性。表示为：

项目七羧酸及其衍生物羧酸的酸性是如何变化的，受什么影响呢?一般地说，羧基与吸电子的基团相连时，由于吸电子诱导作用，能降低羧基中羧基氧原子的电子云密度，从而增加氢氧键的极性，氢原子易于解离而使其酸性增强。相反，若羧基与供电子基团相连时，由于给电子诱导作用酸性减弱。各种羧酸的酸性强弱规律如下:①饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强。②饱和一元羧酸的烃基连有吸电子基团(如一X，-NO2-OH等)时酸性增强，基团的电负性越大，酸性越强。连有供电子基团(-CH3)时，酸性减弱。

项目七羧酸及其衍生物在一定条件下，羧基中的羟基可以被其他原子或基团取代，生成羧酸衍生物。2.羟基被取代

（1）被卤原子取代项目七羧酸及其衍生物羧酸与三氯化磷（PCl3）、五氯化磷（PCl5）、亚硫酰氯（SOCl2）等试剂作用时，分子中的羟基被氯原子取代生成酰氯。

项目七羧酸及其衍生物羧酸在脱水剂（如五氧化二磷、乙酸酐等）的作用下，发生分子间脱水生成酸酐。（2）被酰氧基取代

羧酸和醇作用发生分子间脱水生成酯，这一反应叫做酯化反应。酯化反应是可逆的，速度很慢，因此必须在酸催化下进行。如果使反应物之一过量，或在反应过程中不断除去生成的水，则可破坏平衡，提高酯的产率。项目七羧酸及其衍生物（3）被烷氧基取代

项目七羧酸及其衍生物（4）被氨基取代羧酸与氨作用时首先生成铵盐，干燥的羧酸铵受热脱水后生成酰胺。

3.脱羧反应羧酸在加热条件下脱去羧基、放出CO2的反应叫做脱羧反应。除甲酸外，饱和一元羧酸一般不发生脱羧反应，若将羧酸盐和碱石灰混合，在强热下可以脱去羧基生成烃。例如在实验室中加热无水醋酸钠和碱