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第78讲-高考有机化学综合题中的信息解读
1.(2023河北18)2,5-二羟基对苯二甲酸DHTA是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:
已知:→2)H
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为
(2)C的结构简式为。
(3)D的化学名称为。
(4)G→H的化学方程式为
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。
(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3:2;
(b)红外光谱中存在C=O吸收峰,但没有O-
(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷CH3I、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
2.(2024年贵州卷18题)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题:
(1)Ⅰ的结构简式是_______。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、_______和_______。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是_______,Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是_______。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键,b表示Ⅴ中的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a_______b(选填“”“”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是_______。
(6)Ⅸ的结构简式是_______。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是_______。
(7)化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线,设计以为原料合成的路线_______(无机试剂任选)。
3.(2024年湖南卷第17题)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条件忽略,溶剂未写出):
回答下列问题:
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰;
(2)化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______;
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是_______;
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号);
①②③
(5)化合物的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为_______;
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。
4.(2024年北京卷第17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是_________。
(2)A→B的化学方程式是___________________________________________________。
(3)I→J的制备过程中,下列说法正确的是_________(填序号)。
a.依据平衡移动原理,加入过量的乙醇或将J蒸出,都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高,可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知:
①K的结构简式是_________。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______________________________________________。
(5)M的分子式为。除苯环外,M分子中还有个含两个氮原子的六元环,在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知,在生成M时,L分子和G分子断裂的化学键均为键和_________键,M的结构简式是__________________。
5.(2024年江苏卷第15).F是合成含松柏基化合物的中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)中有副产物生成,该副产物的结构简式为_______。
(3)的反应类型为_______;C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:_______。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知:与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
6.
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