有机合成与推断综合题的解题策略.ppt

第62页,共72页，星期六，2024年，5月[应用体验]3．(2013·肇庆一模，30)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。第63页,共72页，星期六，2024年，5月(1)中间体X的分子式为_________________________。(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为______________________________________________。(3)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为________。(4)下列说法错误的是________。A．中间体X不易溶于水B．水杨醛分子中所有原子一定处于同一平面C．水杨醛除本身外，含有苯环且无其他环的同分异构体还有4种D．水杨醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色第64页,共72页，星期六，2024年，5月(5)反应①中的催化剂“哌啶”可以由“吡啶”合成，其反应为已知吡啶为环状，性质与苯类似。则吡啶的结构简式为________；吡啶与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下，发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为____________________________。第65页,共72页，星期六，2024年，5月解析(2)水杨醛发生银镜反应生成、Ag、NH3、H2O。(3)香豆素-3-羧酸含有酯基和羧基，1mol香豆素-3-羧酸消耗3molNaOH。(4)A项，中间体X不含亲水基团，难溶于水；B项，酚羟基中氢原子与其他原子不一定在同一平面，由于C—C单键的旋转，醛基上的O和H与苯环也不一定在同一平面内；C项，间位和对位2种，羟基与醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯2种；D项，水杨醛含有醛基，香豆素-3-羧酸含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)根据提供的反应及吡啶与苯结构类似，可写出吡啶的结构简式。第66页,共72页，星期六，2024年，5月第67页,共72页，星期六，2024年，5月第68页,共72页，星期六，2024年，5月4．(2014·广东惠阳一模)化合物Ⅰ是重要的化工原料，可发生下列反应生成Ⅲ和Ⅳ。第69页,共72页，星期六，2024年，5月(1)a的结构简式是________________；②的反应类型是____________。(2)写出反应①的化学方程式__________，该反应类型是_______。(3)①用甲醇与某有机物发生酯化反应可合成化合物Ⅱ，写出该反应的化学方程式_____________________________________。②化合物Ⅱ与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学反应方程式为_______________________________________________________。(4)化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环，Ⅳ的结构简式为____________。第70页,共72页，星期六，2024年，5月第71页,共72页，星期六，2024年，5月第72页,共72页，星期六，2024年，5月[应用体验]1．(2012·重庆高考，28)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。第30页,共72页，星期六，2024年，5月第31页,共72页，星期六，2024年，5月第32页,共72页，星期六，2024年，5月解析(1)分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物(2)与Cl2发生加成反应生成在NaOH醇溶液中发生消去反应生成(3)的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个—COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。第33页,共72页，星期六，2024年，5月(4)①在光照下与Cl2发生取代反应生成在NaOH水溶液中发生水解时，—Cl转化为—OH，—CN转化为—COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可