2025版高三化学二轮复习课件 专题八 主观题突破　2..pptx

专题八有机化学

主观题突破2.限制条件同分异构

体的书写

写出C₇H₆O₄在以下限制条件下的同分异构体的结构简式。

(1①苯环上有3个取代基。

②能与NaHCO₃溶液反应。

③能与FeCl₃溶液发生显色反应。

④有4种不同化学环境的氢原子。

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(2)①苯环上有3个取代基。

②能水解。

③能发生银镜反应。

④能与FeCl₃溶液发生显色反应。

⑤有4种不同化学环境的氢原子。

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(3)①苯环上有4个取代基。

②能发生银镜反应。

③能与FeCl₃溶液发生显色反应。

④有4种不同化学环境的氢原子。

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答案(1)

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HOOH

OH

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O

HOC—

OH

H

O

C—H

OH

(2)

(3)

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核心精讲

1.限制条件同分异构体书写的规律及思维流程

(1)同分异构体书写的常见限制条件

Ω=1,1个双键或1个环

Ω=2,1个三键或2个双键或1个双键和1个环Ω=3,3个双键或1个双键和1个三键或1个

环和2个双键等

Ω≥4,考虑可能含有苯环

不饱和

度与结构关系

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发生水解反应：碳卤键、酯基、酰胺基

核磁共振氢谱与结构关系

确定有多少种不同化学环境的氢原子判断分子的对称性

能与金属钠反应：羟基、羧基

能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基

与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基→发生银镜反应：醛基

化学性质与结构关系

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(2)限制条件同分异构体书写的思维流程

如：写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构

简式：

①能发生银镜反应。②能发生水解反应。③与FeCl₃溶液发生显色反

应。④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。

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思维流程

OCH₃

除苯环外

C

0

不饱和度

3

3

1

确定

OH

(1)根据/·

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0

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(3)H—C—OR

OH

凸

剩余2个饱和碳原子

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(4)

归纳总结

①根据结构简式确定除苯环外含有的C、0、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式。

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2.根据波谱确定有机物分子结构

由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数=氢原子种类数，吸收峰面积之比=氢原子数目之比。

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真题演练

1.[2023·全国乙卷，36(7)]在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；

①能发生银镜反应。②遇FeCl₃溶液显紫色。③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的

同分异构体的结构简式为-0

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解析能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl₃溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1,说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，

HO-CH₂CHO

答案13

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HO-

因此，这种同分异构体的结构简式为

-CH₂CHO

O

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2.[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的B(Cl)的芳香同

分异构体还有种(不考虑立体异构