药物化学 第2版 课件 第十三章 维生素 .pptx

第十三章维生素

目录脂溶性维生素01水溶性维生素02

维生素概念及作用维持机体正常代谢与生理功能所必须的一类低分子化合物。主要作用是参与机体的能量转移和代谢调节，许多维生素是酶的辅酶或是辅酶的组成部分，是机体代谢反应中必需的辅助因素，也是人体所需的六大营养素之一。

维生素的分类脂溶性维生素维生素A、维生素D、维生素E、维生素K等水溶性维生素维生素B族和维生素C等

第一节脂溶性维生素

一、脂溶性维生素维生素A1（视黄醇）从鱼肝油中分离得到，维生素A一般是指维生素A1。

一、脂溶性维生素维生素A2（3-脱氢视黄醇）从淡水鱼肝脏中分离得到，其生物活性为维生素A1的30%~40%。

一、脂溶性维生素植物中含有能在机体内转变成维生素A的物质，称为维生素A原，β-胡萝卜素（β-carotene）最为重要。人类营养中约2/3的维生素A来自于β-胡萝卜素，在体内酶的作用下，理论上1分子的胡萝卜素在体内可转变为两分子的维生素A。

一、脂溶性维生素维生素A酸是维生素A的活性代谢产物，已收载于《中国药典》（2015版）。

一、脂溶性维生素维生素A醋酸酯化学名为(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯。结构特征为全反式共轭壬四烯链、环己烯、醇酯键。

物理性质：一、脂溶性维生素维生素A醋酸酯本品为淡黄色油溶液或结晶与油的混合物（加热至60°C应为澄清溶液）；无臭。本品与三氯甲烷、乙醚、环己烷或石油醚能任意混合，在乙醇中微溶，在水中不溶。

化学性质：一、脂溶性维生素维生素A醋酸酯本品在酸或碱性条件下，易发生水解反应，生成维生素A和醋酸。

一、脂溶性维生素维生素A醋酸酯化学性质：维生素A含有共轭多烯醇侧链，化学性质不稳定，遇酸易发生脱水反应，生成脱水维生素A，其生物活性为维生素A的0.4%。

鉴别：一、脂溶性维生素维生素A醋酸酯氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色。用途：本品用于治疗维生素A缺乏症，如角膜软化、夜盲症、干眼病和皮肤角化粗糙等。

一、脂溶性维生素维生素D抗佝偻病维生素的总称，目前已知的有十余种，其中最重要的为维生素D2和维生素D3。

一、脂溶性维生素维生素D在体内经过肝脏和肾脏两步氧化代谢，转变为1α,25二羟基维生素D（骨化三醇），即活性维生素D。阿法骨化醇在体内经代谢也可转变为骨化三醇，已收载于《中国药典》(2015版)。

一、脂溶性维生素维生素D3化学名为9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3β-醇，又名胆骨化醇。结构特征为开环甾醇。

物理性质：一、脂溶性维生素本品为无色针状结晶或白色结晶性粉末；无臭。本品在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中极易溶解，在植物油中略溶，在水中不溶；在无水乙醇溶液（5mg/ml）中比旋度为+105°至+112°。维生素D3

化学性质：一、脂溶性维生素本品因C17侧链上无双键，故稳定性较维生素D2高，但在光照或空气中均易变质，应遮光，充氮，密封，在冷处保存。维生素D3

鉴别：一、脂溶性维生素本品的三氯甲烷溶液，加醋酐硫酸试剂反应，初显黄色，渐变红色，迅即变为紫色、蓝绿色，最后变为绿色。用途：本品促进机体对钙磷的吸收，促进骨代谢，维持体内钙磷的平衡。用于预防和治疗佝偻病和骨软化症。维生素D3

一、脂溶性维生素

一、脂溶性维生素维生素E醋酸酯化学名为(±)-2,5,7,8,-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯，又名dl-α-生育酚醋酸酯。结构特征为酚酯、16碳的侧链、苯并二氢吡喃。

物理性质：一、脂溶性维生素本品为微黄色至黄绿色澄清的粘稠液体；几乎无臭；本品在无水乙醇、丙酮、乙醚或植物油中易溶，在水中不溶。折光率为1.494~1.499。维生素E醋酸酯

一、脂溶性维生素物理性质：本品对空气和紫外光稳定，与氢氧化钾溶液共热水解，生成游离的α-生育酚。α-生育酚可与三氯化铁作用，生成对生育醌和二价铁离子。维生素E醋酸酯

一、脂溶性维生素维生素E醋酸酯二价铁离子与2,2′-联吡啶作用生成血红色的配合物。

鉴别：一、脂溶性维生素维生素E醋酸酯本品的无水乙醇溶液，加入硝酸后加热约15min，溶液显橙红色。

用途：一、脂溶性维生素维生素E醋酸酯本品具有维持和促进生殖功能的作用，并能增强细胞的抗氧化作用。临床用于习惯性流产、不孕症、进行性肌营养不良及动脉粥样硬化等的防治。

课堂互动联系所学知识，为什么要将维生素A和维生素E均制备成醋酸酯的形式?

一、脂溶性维生素维生素K是具有凝血作用的维生素的总称，目前已发现的有维生素K1~K7共7种，其中维生素K1~K4为2-甲基-1,4-萘醌衍生物；维生素K5~K7为萘胺衍生物。其中维生素K3的结构简单，生物活性较强，广泛用于临床。

一、脂溶性维生素维生素K3