苯的结构与性质.ppt

关于苯的结构与性质第1页，共32页，星期日，2025年，2月5日1825年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质——苯。法拉第（英国科学家）苯的发现第2页，共32页，星期日，2025年，2月5日一、苯的物理性质比水轻，密度为0.88g/ml。无色液体，有特殊气味；熔点为5.5℃，沸点为80℃，不溶于水；如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）苯是一种什么样的物质呢？第3页，共32页，星期日，2025年，2月5日问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式。结构？C6H6第4页，共32页，星期日，2025年，2月5日（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）CＨ3－C≡C－C≡C－CＨ3（5）CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ第5页，共32页，星期日，2025年，2月5日从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？第6页，共32页，星期日，2025年，2月5日1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙黄色下层几乎无色实验与结论水层颜色为何变浅？第7页，共32页，星期日，2025年，2月5日科学家为确定苯分子的结构做了大量的科学研究…...第8页，共32页，星期日，2025年，2月5日凯库勒凯库勒式1865—1866年凯库勒提出假说：凯库勒的假说科学吗?第9页，共32页，星期日，2025年，2月5日以下两种结构式相同吗？第10页，共32页，星期日，2025年，2月5日与是同一种物质。－Cl－Cl－ClCl科学事实：推论：凯库勒式存在不合理之处。第11页，共32页，星期日，2025年，2月5日缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应第12页，共32页，星期日，2025年，2月5日苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。第13页，共32页，星期日，2025年，2月5日证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？六个键长键角都相等不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色苯环上的邻位二元取代物只有一种苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键第14页，共32页，星期日，2025年，2月5日分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式二、苯的分子结构第15页，共32页，星期日，2025年，2月5日由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！第16页，共32页，星期日，2025年，2月5日现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应第17页，共32页，星期日，2025年，2月5日（1）苯与Br2的反应Br－Br+催化剂+HBr－Br溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤