高中化学竞赛精品专题羧酸.ppt

关于高中化学竞赛精品专题羧酸第1页，共30页，星期日，2025年，2月5日一羧酸的分类、命名和制备（2）羧酸的定义和表示烃基与羧基相连形成的化合物叫羧酸。羧酸也可看作是烃分子中的H被羧基取代后的生成物。因此，羧基（—COOH）就是羧酸的官能团。一元羧酸的表示为：或R-COOH饱和一元羧酸的通式：CnH2nO（1）羧酸在自然界的存在羧酸广泛存在于自然界中，与人类的生活密切相关。如：食用的醋是乙酸的水溶液。食用油和脂肪是高级脂肪酸的甘油酯。食品和饮料中的酸味剂如：柠檬酸、乳酸，防腐剂是苯甲酸、山梨酸及其盐。常用的肥皂是高级脂肪酸钠盐。高分子行业,绵纶、涤纶、不饱和树脂、增塑剂等都用到羧酸。1、羧酸在自然界的存在和定义第2页，共30页，星期日，2025年，2月5日2、羧酸的分类和命名（1）羧酸的分类如：CH3CH2COOH丙酸环己基甲酸苯甲酸如：CH3CH2COOH丙酸如：CH2=CH-COOH丙烯酸如：CH3COOH乙酸如：CH2COOHCH2COOH丁二酸第3页，共30页，星期日，2025年，2月5日（2）羧酸的命名羧酸的命名分常用俗名和系统命名法俗称：因许多羧酸最初都是从天然物质中分离得到的，所以许多羧酸的俗名是根据它们的来源命名的。如：甲酸俗称蚁酸，乙酸俗称醋酸，苯甲酸俗称安息香酸，丁二酸俗称琥珀酸等。系统命名法：与醇、醛相似。但在官能团优先顺序中羧基较优先，所以，在多官能团化合物中，是以羧酸为母体。如：第4页，共30页，星期日，2025年，2月5日多元羧酸的系统命名多元羧酸命名时，应选含有两个羧基的最长碳链作主链。反－丁烯二酸俗名富马酸。第5页，共30页，星期日，2025年，2月5日芳香酸、脂环羧酸的系统命名一般把芳香基和脂环基看作取代基，把开链的脂肪羧酸作母体。或α-萘乙酸第6页，共30页，星期日，2025年，2月5日（3）羧酸的制备①烃的氧化第7页，共30页，星期日，2025年，2月5日②醇、醛、酮的氧化氧化剂K2Cr2O7+H+，KMnO4+H+，CrO3+CH3COOH，工业上用催化空气氧化法。选择性氧化第8页，共30页，星期日，2025年，2月5日3.由腈水解4.由格氏试剂制备OMgX第9页，共30页，星期日，2025年，2月5日二、羧酸的结构和物理性质1.沸点：比分子量相近的醇高。如：甲酸100.7℃，乙醇78.3℃，乙酸118℃，丙醇98℃这是由于两分子羧酸之间能通过两个氢键缔合在一起，形成双分子缔合物。2.水中溶解度：由于羧酸在水中能发生部分电离，是极性分子；而且与水还能形成三种氢键，所以小分子的羧酸溶于水并电离。1、物理性质低级脂肪酸是具有刺激性气味的液体，可溶于水。随着碳原子数的增加，溶沸点升高，水中的溶解性逐步降低。如：高级脂肪酸为蜡状固体，没有酸味。而芳香羧酸是结晶的固体，在水中的溶解度不大。第10页，共30页，星期日，2025年，2月5日2、羧酸的结构特点及对性质的影响X射线衍射证明，甲酸中羰基的键长123pm长于正常的羰基122pm;C－O的键长131pm小于醇中的C－O的键长143pm；在甲酸晶体中，两个碳氧键键长均为127pm。原因的解释：第11页，共30页，星期日，2025年，2月5日结构对性质的影响根据羧基结构特点判断其主要部位的反应第12页，共30页，星期日，2025年，2月5日1、酸性甲酸pKa=3.75碳酸pKa=6.36乙酸pKa=4.75苯酚pKa=9.8（1）羧酸是弱酸，多数无取代基的一元羧酸pKa在4～5之间。向羧酸盐溶液中加入无机酸后，羧酸又可游离出来。可用于从有机溶剂中分离、提纯羧酸。三、羧酸的化学性质[讨论]（2）酸性：甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚，所以可用于区别低级羧酸与苯酚，如：因羧酸与NaCO3和NaHCO3反应并放出CO2，苯酚不能与NaHCO3反应，与两者都不会放出CO2。CH3COOH+Zn→（CH3COO）2Zn+H2↑第13页，共30页，星期日，2025年，2月5日（3）不同取代基的羧酸酸性强弱不同，见书P362表12-8。

[分析原因]★以结构R—COOH表示一元羧酸，“R—”表示与羧基直接相连的基团1、一般来说，烃基“R—”含碳数目越多酸性减弱。2.“R—”是吸电子基团使